2-{2-[(cis-2-phenylcyclopropyl)methyl]phenyl}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(cis-2-phenylcyclopropyl)methyl]phenyl}pyridine
• 英文别名: 2-[2-[[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methyl]phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: YQNQMLNXXDQTID-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 2-{2-[(cis-2-phenylcyclopropyl)methyl]phenyl}pyridine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-{[2-methoxy-6-(cis-2-phenylcyclopropyl)methyl]phenyl}pyridine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化亚甲基环丙烷通过C ？H键裂解：范围和机理

  摘要：

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的

  DOI：

  10.1002/chem.201200406
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-methylene-2-phenylcyclopropane 在 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到2-{2-[(cis-2-phenylcyclopropyl)methyl]phenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化亚甲基环丙烷通过C ？H键裂解：范围和机理

  摘要：

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的

  DOI：

  10.1002/chem.201200406

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylations of Methylenecyclopropanes: Mild C−H Bond Functionalizations with Conservation of Cyclopropane Rings
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol8011875

  日期：2008.8.21

  Ring conservation was observed in the first catalytic intermolecular hydroarylation of methylenecyclopropanes via C-H bond functionalization, a remarkable reactivity mode for a transformation proceeding through (cyclopropylcarbinyl)metal intermediates.
• Carboxylate Assistance for Catalyzed Hydroarylations of Methylenecyclopropanes
  作者：Marvin Schinkel、Jan Wallbaum、Sergei I. Kozhushkov、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol402037f

  日期：2013.9.6

  Carboxylate assistance enabled efficient and chemoselective ruthenium(II)-catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of highly strained methylenecyclopropanes via C-H bond activation occurring with ring conservation of the cyclopropane moieties.