7,7-dimethyl-4-(3-methoxy-4-((1-perillyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxyphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-(3-methoxy-4-((1-perillyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxyphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 4-[3-methoxy-4-[[1-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₄
• 分子量: 531.655
• InChiKey: XNADJWSJBTXQKK-HFLPEKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7,7-dimethyl-4-(3-methoxy-4-((1-perillyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxyphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计用于抗增殖活性的新型紫苏基-二氢嘧啶酮杂化物的合成†

  摘要：

  通过多组分反应与Huisgen反应相结合，以良好的收率合成了一系列十五种新型二氢嘧啶酮杂化化合物。针对 9 种肿瘤细胞系进行了抗增殖活性研究，四种混合化合物 (TGI < 10 μM) 对肿瘤细胞系 OVCAR-3（卵巢）、UACC-62（黑色素瘤）和 U251（神经胶质瘤）显示出良好的抗增殖活性。所检测的几种混合化合物对于人类角质形成细胞系 (HaCat) 具有较高的 TGI 值 (TGI 147.92–507.82)，这表明对癌细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c8md00270c

文献信息

• Synthesis of novel perillyl–dihydropyrimidinone hybrids designed for antiproliferative activity
  作者：Vinicius Vendrusculo、Vanessa P. de Souza、Luiz Antônio M. Fontoura、Marcelo G. M. D'Oca、Thais P. Banzato、Paula A. Monteiro、Ronaldo A. Pilli、João Ernesto de Carvalho、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c8md00270c

  日期：——

  A series of fifteen novel dihydropyrimidinone hybrid compounds were synthesized in good yields via a multicomponent reaction combined with the Huisgen reaction. The antiproliferative activity was investigated against nine tumor cell lines, and four hybrid compounds (TGI < 10 μM) showed promising antiproliferative activity against the tumor cell lines OVCAR-3 (ovarian), UACC-62 (melanoma) and U251 (glioma)

  通过多组分反应与Huisgen反应相结合，以良好的收率合成了一系列十五种新型二氢嘧啶酮杂化化合物。针对 9 种肿瘤细胞系进行了抗增殖活性研究，四种混合化合物 (TGI < 10 μM) 对肿瘤细胞系 OVCAR-3（卵巢）、UACC-62（黑色素瘤）和 U251（神经胶质瘤）显示出良好的抗增殖活性。所检测的几种混合化合物对于人类角质形成细胞系 (HaCat) 具有较高的 TGI 值 (TGI 147.92–507.82)，这表明对癌细胞具有选择性。