5,7-dichlorobenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5,7-dichlorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5,7-Dichlorobenzoxazole；5,7-dichloro-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO
• 分子量: 188.013
• InChiKey: LMZHSPFHCFMDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichlorobenzo[d]oxazole 、 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）中的氧作为氧化剂催化吲哚和恶唑之间的氧化性C–H / C–H交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种Rh（III）催化的吲哚和恶唑之间的氧化C–H / C–H交叉偶联，并以分子氧作为氧化剂来构建各种2-（吲哚-2-基）恶唑。螯合辅助策略通过引入嘧啶基导向基团使该催化体系具有出色的C2位选择性。此外，多环吡啶鎓盐还可以通过Rh（III）催化的2-（吲哚-2-基）恶唑与炔烃的C–H活化/环化反应获得。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9053-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-硝基苯酚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 在 铂 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到5,7-dichlorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme

  摘要：

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以有利地用作对抗IL-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、传染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药剂。本发明还涉及抑制ICE活性的方法，用于治疗白细胞介素-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病，以及使用本发明的化合物和组合物减少IGIF和IFN-γ的产生的方法。本发明还涉及制备N-酰氨基化合物的方法。

  公开号：

  US20050143436A1

文献信息

• Inhibitors of interleukin-1.beta. converting enzyme
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05874424A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1.beta. converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against an IL-1 mediated disease, an apoptosis mediated disease, AML, CML, melanoma, myeloma, Kaposi's sarcoma, graft vs host disease, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disorder, psoriasis, osteoarthritis, myeloma, apoptosis, sepsis, rheumatoid arthritis, asthma, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and ischemic heart disease diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity and methods for treating interleukin-1 mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以有利地用作对抗IL-1介导疾病、凋亡介导疾病、AML、CML、黑色素瘤、骨髓瘤、卡波西肉瘤、移植物抗宿主病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、牛皮癣、骨关节炎、骨髓瘤、凋亡、败血症、类风湿性关节炎、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病和缺血性心脏病等疾病的药剂。本发明还涉及抑制ICE活性的方法以及使用本发明的化合物和组合物治疗白细胞介素-1介导疾病的方法。
• Inhibitors of interleukin-1&bgr; Converting enzyme inhibitors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06204261B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  The present invention relates to pyradazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxamide compounds of formula: which compounds are inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme.

  这项发明涉及公式如下的吡啶并[1,2-a][1,2]二氮杂环庚烷-1-羧酰胺化合物，这些化合物是白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly <i>trans</i>-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C–H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Guangying Tan、Lei Zhu、Xingrong Liao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.7b07242

  日期：2017.11.8

  experimental and theoretical methods, the reaction mechanism for addition/oxidative cross-coupling of internal alkynes with azoles has been investigated. Theoretical calculations reveal that the metalation/deprotonation of azole could occur with either rhodium or copper species. When azolylrhodium is formed, an alkyne could insert into the Rh–C bond. Another azolyl group could then transfer to rhodium from azolylcopper

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。
• Phosphine-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Benzoxazoles with a Cyclopropenone
  作者：Xingben Wang、Congjun Yu、Iuliana L. Atodiresei、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04045

  日期：2022.2.11

  The triphenylphosphine-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of benzoxazoles with 1,2-diphenylcyclopropenone is herein described. The reaction scope, mechanism, and possible future applications of this rare organocatalyzed cycloaddition are herein discussed.

  本文描述了苯并恶唑与1,2-二苯基环丙烯酮的三苯基膦催化的脱芳香[3+2]环加成。本文讨论了这种罕见的有机催化环加成的反应范围、机理和未来可能的应用。