tetramethyl (((4-phenylthiazol-2-yl)amino)methylene)bis(phosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl (((4-phenylthiazol-2-yl)amino)methylene)bis(phosphonate)
• 英文别名: N-[2-(4-phenylthiazolyl)]aminomethylenebis(dimethyl phosphonate)；N-[bis(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆P₂S
• 分子量: 406.336
• InChiKey: GIMDWBAYQCDSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 原甲酸三乙酯 、 亚磷酸二甲酯 在 silver 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到tetramethyl (((4-phenylthiazol-2-yl)amino)methylene)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  纳米银粒子催化α-噻唑基氨基亚甲基双膦酸酯的合成、分子对接和生物活性

  摘要：

  摘要 在 Ag NPs（纳米粒子）作为催化剂存在下，4-芳基取代的噻唑-2-胺与不同的二烷基/芳基亚磷酸酯和原甲酸三乙酯的三组分反应合成了一系列新的α-噻唑基氨基亚甲基双膦酸酯。无溶剂条件。所有合成的目标化合物均通过1H、13C、31P、质量和元素分析进行​​表征。筛选目标化合物的体外抗氧化、抗菌和抗真菌活性。还进行了分子对接研究。结果表明，在合成的化合物四甲基(((4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基)氨基)亚甲基)双(膦酸酯)(5d)、四甲基(((4-(4-氟苯基)噻唑- 2-基）氨基）亚甲基）双（膦酸酯）（5h），四甲基（（（4-（4-溴苯基）噻唑-2-基）氨基）亚甲基）双（膦酸酯）（5j）通过DPPH和H2O2显示出比标准抗坏血酸显着更高的抗氧化活性。化合物四甲基(((4-苯基噻唑-2-基)氨基)亚甲基)双(膦酸酯)(5a)、5d、5h和四乙基(((4-(4-溴苯基)噻唑-2-基)氨基)亚甲基)bis

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700413

文献信息

• ——
  作者：V. I. Krutikov、A. V. Erkin、P. A. Pautov、M. M. Zolotukhina

  DOI：10.1023/a:1024775501781

  日期：——

  A series of substituted aminomethylenebisphosphonates is prepared by reaction of dialkyl hydrogen phosphites with triethyl orthoformate and corresponding heteryl- or arylamine. The determining factor in the formation of the target products is appearance of an intermediate associate between the ortho ester and amine. The rate and selectivity of the process can be increased by using a nonpolar solvent to stabilize the transition state of the reaction. Crown ether catalysis increases the selectivity of the process by 10-20%. The synthesized aminomethylenebisphosphonates whose structure was established by NMR spectroscopy exhibit a moderate antibacterial and anticholinesterase activity.
• Nano silver particles catalyzed synthesis, molecular docking and bioactivity of α-thiazolyl aminomethylene bisphosphonates
  作者：Sreelakshmi Poola、Mohan Gundluru、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Madhu Sudhana Saddala、Prasada Rao P. T. S. R. K.、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700413

  日期：2020.5.3

  Abstract A new series of α-thiazolyl aminomethylene bisphosphonates were synthesized by a three component reaction of 4-aryl substituted thiazol-2-amine with different dialkyl/aryl phosphites and triethyl orthoformate in the presence of Ag NPs (nano particles) as a catalyst under solvent free conditions. All the synthesized target compounds were characterized by 1H, 13C, 31P, mass and elemental analysis

  摘要 在 Ag NPs（纳米粒子）作为催化剂存在下，4-芳基取代的噻唑-2-胺与不同的二烷基/芳基亚磷酸酯和原甲酸三乙酯的三组分反应合成了一系列新的α-噻唑基氨基亚甲基双膦酸酯。无溶剂条件。所有合成的目标化合物均通过1H、13C、31P、质量和元素分析进行​​表征。筛选目标化合物的体外抗氧化、抗菌和抗真菌活性。还进行了分子对接研究。结果表明，在合成的化合物四甲基(((4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基)氨基)亚甲基)双(膦酸酯)(5d)、四甲基(((4-(4-氟苯基)噻唑- 2-基）氨基）亚甲基）双（膦酸酯）（5h），四甲基（（（4-（4-溴苯基）噻唑-2-基）氨基）亚甲基）双（膦酸酯）（5j）通过DPPH和H2O2显示出比标准抗坏血酸显着更高的抗氧化活性。化合物四甲基(((4-苯基噻唑-2-基)氨基)亚甲基)双(膦酸酯)(5a)、5d、5h和四乙基(((4-(4-溴苯基)噻唑-2-基)氨基)亚甲基)bis