1-trimethylsilyl-4-bromonaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-4-bromonaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-4-(trimethylsilyl)naphthalene；(4-Bromo-1-naphthyl)trimethylsilane；(4-bromonaphthalen-1-yl)-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₁₅BrSi
• 分子量: 279.252
• InChiKey: CLGFGUHMWWZOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-4-bromonaphthalene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 5-bromo-3H-benzo[e]indene
  参考文献：
  名称：

  经由铬模板化的[3 + 2 + 1]苯环化的异双金属二苯并茚基（Cr（CO）3 -Re（CO）3）配合物：合成和分子结构

  摘要：

  异双金属（二）苯并茚基Re-Cr络合物是通过从（8-溴苯并[ e ]-茚基）钾开始的序列制备的。与五羰基溴化反应，可制得三羰基complex络合物2，该化合物已被改性为rh-铬卡宾络合物3。它的铬模板[3 + 2 + 1]苯甲酸酯化提供了抗（Cr（CO）3 -Re（CO）3）二苯并茚基配合物4作为主要产物以及顺式非对映异构体5。通过X射线分析建立了所有异双金属配合物的分子结构。

  DOI：

  10.1021/ic200628a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,4-二溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-trimethylsilyl-4-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金属表面上涉及 C(sp2)-Si 键断裂的脱甲硅烷基偶联

  摘要：

  涉及 C-Si 键断裂的脱硅烷偶联已成为溶液化学中碳-碳/杂原子键形成的最重要的合成策略之一。然而，在表面化学中，C-Si 键断裂仍然是一个合成挑战。在这里，我们报告了 C(sp 2 )-Si 键断裂和随后在金属表面上形成 C-C 键的实现。扫描隧道显微镜和密度泛函理论计算的结合成功地表明，在芳基硅烷上掺入 C-Br 基团对于金属表面上这种脱甲硅烷基偶联反应的成功至关重要。我们的研究代表了一种在表面化学中去除保护性甲硅烷基的有前景的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02762

文献信息

• Absorption and Fluorescence Spectroscopic Properties of 1- and 1,4-Silyl-Substituted Naphthalene Derivatives
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3390/molecules17055108

  日期：——

  naphthalene derivatives at the 1- and 1,4-positions were synthesized and their UV absorption, fluorescence spectroscopic properties, and fluorescence lifetimes were determined. Analysis of the results shows that the introduction of silyl groups at these positions of the naphthalene chromophore/fluorophore causes shifts of the absorption maxima to longer wavelengths and increases in fluorescence intensities

  合成了 1 位和 1,4 位的甲硅烷基取代萘衍生物，并测定了它们的紫外吸收、荧光光谱特性和荧光寿命。对结果的分析表明，在萘发色团/荧光团的这些位置引入甲硅烷基会导致吸收最大值向更长的波长移动并增加荧光强度。在萘 4 位和 5 位引入甲氧基和氰基也促进了吸收最大值的红移和荧光强度的增加。此外，9,10-二氰基蒽的荧光被这些萘衍生物有效猝灭，Stern-Volmer 图计算的速率常数取决于甲硅烷基的空间体积。
• Determination of the gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds using the silane-cleavage method
  作者：Paul G. Wenthold、Robert R. Squires

  DOI：10.1002/jms.1190300105

  日期：1995.1

  The gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds have been determined in a flowing afterglowtriple quadrupole apparatus with use of the silane cleavage method developed by DePuy and co-workers [C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum and R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]. In this method the relative yields of siloxide ion products produced in reactions of OH− with trimethylsilyl- or phenyldimethylsilyl-substituted aromatic compounds are correlated with the difference in gas-phase acidity of the accompanying neutral products. Acidities are reported for different ring-positions in fluoro-, chloro- and bromobenzene, chloro- and bromonaphthalene and benzyl chloride. Excellent precision is achieved in most cases, with assigned uncertainties less than 2–3 kcal/mol. Good agreement is obtained between the acidities determined with use of two different types of silane precursor. Halogen-substitution increases the gas-phase acidities of benzene and naphthalene by similar amounts (13–14 kcal/mol). The effects on different ring-positions in benzene and naphthalene are shown to be primarily inductive in nature, falling-off by a consistent 2.5–3.5 kcal/mol per bond separating the acidic site from the halogen-bearing carbon in the chlorine and bromine-substituted systems. Larger effects are evident in the positional acidities of fluorobenzene. The meta and para position acidities of halobenzenes are shown to be linearly correlated with the acidities of the corresponding meta and para halophenols, haloanilines and halotoluenes.

  卤素取代的芳香化合物的气相酸性通过使用DePuy及其合作者开发的硅烷裂解法在流动后辉三重四极杆仪器中进行了测定[C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum和R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]。在该方法中，与OH−与三甲基硅基或苯基二甲基硅基取代芳香化合物反应所生成的硅氧负离子产物的相对产率与伴随的中性产物的气相酸性差异相关联。不同环位的氟、氯和溴苯、氯和溴萘以及苄氯的酸性结果已被报告。在大多数情况下实现了优异的精确度，赋值不确定性低于2-3 kcal/mol。使用两种不同类型的硅烷前体测定的酸性结果之间获得良好的一致性。卤素取代使苯和萘的气相酸性均增加了相似的值（13-14 kcal/mol）。氯和溴取代体系中，苯和萘中不同环位的影响主要是感应效应，酸性位点与含卤碳原子之间每隔一个键的酸性降低幅度一致为2.5-3.5 kcal/mol。在氟苯的位置酸性中，明显表现出更大的影响。卤苯的对位和间位酸性与相应的间位和对位卤酚、卤代苯胺和卤代甲苯的酸性呈线性相关。
• Novel Materials for Organic Electroluminescent Devices
  申请人：Heil Holger

  公开号：US20080303003A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to anthracene derivatives, to the use thereof in organic electroluminescent devices, and to organic electroluminescent devices comprising these compounds.

  本发明涉及蒽衍生物及其在有机电致发光器件中的应用，以及包含这些化合物的有机电致发光器件。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Heil Holger

  公开号：US08795847B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention relates to anthracene derivatives, to the use thereof in organic electroluminescent devices, and to organic electroluminescent devices comprising these compounds.

  本发明涉及蒽衍生物，其在有机电致发光装置中的使用以及包含这些化合物的有机电致发光装置。
• CN117229309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——