(+)-dimethyl 2-oxo-2-[(7S,8R)-8-(trimethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]ethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-dimethyl 2-oxo-2-[(7S,8R)-8-(trimethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]ethylphosphonate
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphoryl-1-[(7S,8R)-8-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₇O₇PSi
• 分子量: 366.423
• InChiKey: GGZLHYGAEJNIDT-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dimethyl 2-oxo-2-[(7S,8R)-8-(trimethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]ethylphosphonate 在 sodium hydride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到(-)-dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-[(7S,8R)-8-(trimethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  稠合双环和三环β-内酯通过扩环和OH插入转化为融合γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  研究了一种将β-内酯转化为γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮的两步策略，涉及初始的酰基C-O裂解，产生δ-羟基-α-重氮-β-酮酸酯和β-酮膦酸酯。这些α-重氮中间体的随后串联Wolff重排/内酯化在光解或热解条件下有效地提供了顺式融合的γ-内酯。此外，通过铑（II）催化δ-羟基-α-重氮中间体的OH插入反应，获得了顺式稠合的3（2 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo7012934
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基膦酸二甲酯 、 (1'S,5'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane]-7'-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(+)-dimethyl 2-oxo-2-[(7S,8R)-8-(trimethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  稠合双环和三环β-内酯通过扩环和OH插入转化为融合γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  研究了一种将β-内酯转化为γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮的两步策略，涉及初始的酰基C-O裂解，产生δ-羟基-α-重氮-β-酮酸酯和β-酮膦酸酯。这些α-重氮中间体的随后串联Wolff重排/内酯化在光解或热解条件下有效地提供了顺式融合的γ-内酯。此外，通过铑（II）催化δ-羟基-α-重氮中间体的OH插入反应，获得了顺式稠合的3（2 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo7012934