4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazolin-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazolin-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione；4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 349.227
• InChiKey: CEJUYKSTGDLXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 乙醛酸乙酯 、 4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazolin-2,5-dione 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8,-hexahydroquinazolin-3(4H)-yl)-4-(p-tolyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  碘催化喹唑啉-2,5-二酮与醛和苯乙烯的三组分反应，合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.006
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 、 尿素 在 Cu-terephthalic acid based metal-organic framework supported on O-carboxymethyl chitosan coated magnetic CoFe₂O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazolin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  制备核/壳/壳CoFe2O4 / OCMC / Cu（BDC）纳米结构作为磁性异质催化剂，用于在超声辐射下合成取代的黄嘌呤，喹唑啉和a啶

  摘要：

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5580

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 纳米粒子进行了全面表征。
• Synthesis and catalytic application of a curcumin‐based bio‐MOF in one‐pot preparation of tetrahydroquinazolinone derivatives via Biginelli reaction
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.6602

  日期：2022.4

  Zn-CurOAc, as a bio-metal–organic framework (MOF) has been prepared and evaluated in the one-pot three-component Biginelli condensation reaction of substituted aromatic aldehydes, urea, and dimedone in ethanol. Zn-CurOAc shows an excellent catalytic performance for the synthesis of tetrahydroquinazolinone derivatives at room temperature with high turnover frequency (TOF) values (5.43–10.86 h−1). The chemical

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。
• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。
• Solvent-free Synthesis of Novel and Known Octahydroquinazolinones/thiones by the Use of ZrOCl₂.8H₂O as a Highly Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Sajad Karami、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201200145

  日期：2013.1

  A solvent‐free reaction between urea/thiourea, dimedone and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of zirconium (IV) oxychloride octahydrate (ZrOCl2.8H2O) as a powerfull Lewis acid leads to octahydroquinazolinone/thione derivatives in good yields. This method has advantages such as avoidance of the organic solvents, production of pure products without any by‐product, short reaction

  尿素/硫脲，二甲酮与芳族醛之间的无溶剂反应在催化量的八氯化氧（IV）八水合氯化锆（ZrOCl 2 .8H 2 O）作为强力路易斯酸存在下，可以以高收率得到八氢喹唑啉酮/硫酮衍生物。该方法具有避免有机溶剂，生产无副产物的纯净产品，反应时间短和操作简单等优点。
• A New Procedure for the Preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and Octahydroquinazolinone Derivatives catalyzed by SCMNPs@CA-EASO3H under Solvent-free Conditions
  作者：Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Motahare Nafei-Kohi、Mehraneh Aghaei-Hashjin

  DOI：10.2174/1570178619666211230123828

  日期：2022.10

  3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and octahydroquinazolinone derivatives were obtained in high-to-excellent yields and short reaction times using SCMNPs@CA-EA-SO3H as a green and heterogeneous solid acid catalyst in a one-pot multi-component condensation of ethyl acetoacetate or dimedone, urea, and aldehyde compounds under solvent-free conditions. More importantly, the green catalytic system could be easily collected from the reaction solution utilizing an external magnet and reused for five runs with a negligible decrease in yields and reaction rate.

  摘要：使用SCMNPs@CA-EA-SO3H作为绿色和杂化固体酸催化剂，在无溶剂条件下进行乙酰丙酮乙酯或二甲酮、脲和醛化合物的一锅多组分缩合反应，可高效地获得3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和八氢喹唑啉酮衍生物，并在短时间内得到高产率。更重要的是，该绿色催化体系可轻松地通过外部磁铁从反应溶液中收集并重复使用五次，收率和反应速率几乎不降低。