ethyl 4-(2,5-dimethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2,5-dimethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2,5-dimethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DPZXRDSSZSZKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 1.17h， 以83%的产率得到ethyl 4-(2,5-dimethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Magnesium Sulfate Mediated Solvent-Free Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones at Ambient Temperature

  摘要：

  本文介绍了一种以无水硫酸镁为介质的无溶剂方案，用于在常温下合成二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。

  DOI：

  10.1071/ch07097

文献信息

• Revisit to the Biginelli reaction: a novel and recyclable bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones
  作者：Karnakar Konkala、Narayana Murthy Sabbavarapu、Ramesh Katla、Nageswar Yadavalli Venkata Durga、Vijai Kumar Reddy T、Prabhavathi Devi Bethala L.A.、Prasad Rachapudi B.N.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.018

  日期：2012.4

  synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones by using a novel bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. The developed method has the advantages of good to excellent yields, short reaction times, operational simplicity, and a recyclable catalyst. The catalyst can be

  通过使用新型的基于生物甘油的磺酸官能化的碳催化剂，开发了一种简单高效的合成方案，用于合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一，该方法缺少对水分敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。所开发的方法具有良好至优异的产率，短的反应时间，操作简单和可回收的催化剂的优点。该催化剂可以通过简单的方法由廉价且容易获得的甘油制备，并且已显示出可回收和可重复使用多达四个循环而没有任何活性损失。