dimethyl [2-keto-(3R,4S,5S)-tri-O-benzyl-6(E),8-dienonon-1-yl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [2-keto-(3R,4S,5S)-tri-O-benzyl-6(E),8-dienonon-1-yl]phosphonate
• 英文别名: (3R,4S,5S,6E)-1-dimethoxyphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)nona-6,8-dien-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₇O₇P
• 分子量: 564.615
• InChiKey: QYLWRVICOBFUDS-RPWJAXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 dimethyl [2-keto-(3R,4S,5S)-tri-O-benzyl-6(E),8-dienonon-1-yl]phosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3S,4S,5S,9S,10R)-[1-keto-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-ene-9-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-5-yl)]decalin
  参考文献：
  名称：

  从糖烯丙基锡衍生物1对映体纯净的高度氧化的十氢化萘的简便方法

  摘要：

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00084-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-oct-5(E),7-dieno-D-arabinate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到dimethyl [2-keto-(3R,4S,5S)-tri-O-benzyl-6(E),8-dienonon-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从糖烯丙基锡衍生物1对映体纯净的高度氧化的十氢化萘的简便方法

  摘要：

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00084-7