5-methoxycarbonyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 159587-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 159587-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: RFHMFKAFXHHIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  18.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 nano-γ-Fe₂O₃-SO₃H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以91%的产率得到5-methoxycarbonyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sono 和 nano：生态兼容的 Biginelli 反应的完美协同作用

  摘要：

  在本研究中，我们评估了纳米-γ-Fe 2 O 3 -SO 3 H 催化剂在 Biginelli 反应中的性能，并合成了 3,4-二氢嘧啶-2-(1 H )-酮。该反应在无溶剂和超声波辐照条件下进行，属于一锅多组分反应（MCRs），采用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素作为反应起始原料。合成的材料在反应条件下通过 Biginelli 反应有效合成 3,4-二氢嘧啶-2-(1 H)-酮。因此，在Biginelli反应中使用纳米γ-Fe 2 O 3 -SO 3 H的优点是反应时间短、效率高、方法绿色、无溶剂、成本低。此外，nano-γ-Fe 2 O 3 –SO 3 H 作为非均相催化剂可以循环使用五次而不会显着降低催化活性。图形概要

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0003

文献信息

• TiO₂as a Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Zaman Kassaee、Hassan Masrouri、Farnaz Movahedi、Reza Mohammadi

  DOI：10.1002/hlca.200900197

  日期：2010.2

  An efficient solvent‐free method for the synthesis of various 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones using TiO2 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. Compared to known methods, satisfactory results are obtained with excellent yields, short reaction times, and simplicity in the experimental procedure.

  描述了一种有效的无溶剂方法，该方法使用TiO 2作为可循环的非均相催化剂来合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- 。与已知方法相比，以令人满意的产率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。
• Cu(II) immobilized on mesoporous organosilica as an efficient and reusable nanocatalyst for one‐pot Biginelli reaction under solvent‐free conditions
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee

  DOI：10.1002/aoc.4106

  日期：2018.2

  adsorption–desorption analysis. Cu2+@MSNs‐(CO2−)2 exhibits high catalytic activity in the Biginelli reaction for the synthesis of a diverse range of 3, 4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones, under mild conditions. The anchored Cu(II) could not leach out from the surface of the mesoporous catalyst during the reaction and it has been reused several times without appreciable loss in its catalytic activity.

  铜（II）固定化的中孔有机二氧化硅纳米颗粒（铜2+ @ MSNs-（CO 2 - ）2）已被合成，作为无机-有机纳米杂化物的催化剂，通过移植后的方法。其表征通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线（EDX），热重/差示法进行热分析（TGA-DTA）和氮吸附-解吸分析。的Cu 2+ @ MSNs-（CO 2 - ）2在Biginelli反应中显示出高催化活性，可在温和条件下合成各种3，4-二氢嘧啶-2（1H）-酮。在反应过程中，锚定的Cu（II）不会从中孔催化剂的表面浸出，并且已被重复使用了好几次，而催化活性却没有明显下降。
• Soluble polymer-supported synthesis of Biginelli compounds
  作者：Min Xia、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01850-6

  日期：2002.10

  An efficient and general liquid-phase synthesis of Biginelli compounds has been developed. Polyethylene glycol (PEG) bound acetoacetate reacted with urea and aldehydes under reflux or solvent-free microwave irradiation conditions to afford PEG-supported 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The desired 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were cleaved from the polymer support under mild conditions in high yields

  已经开发了一种高效且通用的Biginelli化合物液相合成方法。在回流或无溶剂微波辐射条件下，聚乙二醇（PEG）结合的乙酰乙酸酯与脲和醛反应，得到PEG负载的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one。在温和的条件下以高收率和高纯度从聚合物载体上裂解出所需的3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-1 。
• Chitosan-silica Sulfate Nano Hybrid: An Efficient Biopolymer Based-heterogeneous Nano Catalyst for Solvent-free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones
  作者：Somayeh Behrouz、Masoome Nazar Abi、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.17344/acsi.2020.6343

  日期：——

  A green and highly efficient approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one/thione derivatives is described. In this approach, the three-component Biginelli reaction between (thio)urea, methyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free condition in the presence of chitosan-silica sulfate nano hybrid (CSSNH) as a green and heterogeneous nano catalyst affords the corresponding products in good to excellent yields and in short reaction times. CSSNH is a cheap, eco-friendly, and non-toxic nano catalyst that could be easily prepared, handled, and reused for many reaction runs without significant loss of its activity.

  描述了一种绿色高效的方法，用于合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫代嘧啶衍生物。在这种方法中，在无溶剂条件下，在壳聚糖-硅酸盐纳米杂化物(CSSNH)存在下，(硫)脲、乙酰乙酸甲酯和醛之间进行三组分Biginelli反应，产生相应的产物，收率良好至优良，并在短时间内完成反应。CSSNH是一种便宜、环保、无毒的纳米催化剂，可以轻松制备、处理和重复使用多次而不显著降低其活性。
• An Efficient Protocol for the Liquid-Phase Synthesis of Methyl 3,4-Dihydro­pyrimidin-2(1<i>H</i>)-one-5-carboxylate Derivatives
  作者：Min Xia、Yan-guang Wang

  DOI：10.1055/s-2003-36816

  日期：——

  or solvent-free microwave irradiation through the Biginelli three-component cyclocondensation. Compared with the classical solution-phase Biginelli reactions, the yields could he considerably improved and the reaction lime could he shortened dramatically under microwave promotion in a liquid-phase protocol. Moreover, the polymer-supported synthesis provided the target compounds in high purity.

  在聚乙二醇(PEG) 4000 的可溶性聚合物上，通过Biginelli 三组分环缩合反应，通过加热或无溶剂微波辐照，有效地合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one-5-carboxylate 甲酯衍生物7。与经典的液相 Biginelli 反应相比，在液相协议的微波促进下，产率可以显着提高，反应时间可以显着缩短。此外，聚合物支持的合成提供了高纯度的目标化合物。