methyl 4-(2'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(2'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: LJUQDYXWWBUTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4还原Biginelli化合物：快速获得分子多样性†

  摘要：

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物

  DOI：

  10.1039/c6ra24535h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 邻甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 bismuth vanadate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.92 mmol的产率得到methyl 4-(2'-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid state synthesis, characterization, optical properties and cooperative catalytic performance of bismuth vanadate nanocatalyst for Biginelli reactions

  摘要：

  通过固相反应，在500°C下用Bi(NO3)3和VO(acac)2作为原料，以化学计量Bi:V摩尔比1:1合成了Bi2V2O7纳米粉末。

  DOI：

  10.1039/c5ra00368g

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Vanadatesulfuric Acid: A Novel, Recyclable, and Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinthiones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2012.694001

  日期：2013.5.1

  Abstract Vanadatesulfuric acid (VSA), as a novel and heterogeneous catalyst, was used for an efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) using an aldehyde, urea, or thiourea and an acyclic β-dicarbonyl compound under solvent-free conditions. VSA is prepared via the reaction of sodium metavanadate and chlorosulfonic acid in high purity. The catalyst was characterized by FTIR, X-ray

  摘要 钒酸盐硫酸 (VSA) 作为一种新型的非均相催化剂，用于使用醛、脲或硫脲和无环 β-二羰基高效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（硫酮）。在无溶剂条件下合成。VSA是由偏钒酸钠与高纯度氯磺酸反应制备的。通过FTIR、X射线衍射(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析对催化剂进行表征。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有收率高、后处理简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Fe3O4 Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud NASR-ESFAHANI、S. Jafar HOSEINI、Fatemeh MOHAMMADI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60263-x

  日期：2011.9

  The catalytic activity of Fe3O4 nanoparticles (NPs) in a one-pot three component condensation reaction consisting of an aromatic aldehyde, urea or thiourea, and a β-dicarbonyl under solvent-free conditions was investigated. This reaction affords the corresponding dihydropyrimidinones (thiones) in high to excellent yields. Compared with the classical Biginelli reactions this method consistently gives

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。
• Solid state synthesis, characterization, optical properties and cooperative catalytic performance of bismuth vanadate nanocatalyst for Biginelli reactions
  作者：Shahin Khademinia、Mahdi Behzad、Hamideh Samari Jahromi

  DOI：10.1039/c5ra00368g

  日期：——

  Bi₂V₂O₇ nano powders were synthesized via a solid state reaction at 500 °C for 8 h using Bi(NO₃)₃ and VO(acac)₂ at stoichiometric 1 : 1 Bi : V molar ratio as raw materials.

  通过固相反应，在500°C下用Bi(NO3)3和VO(acac)2作为原料，以化学计量Bi:V摩尔比1:1合成了Bi2V2O7纳米粉末。
• Silica-modified magnetite Fe₃O₄ nanoparticles grafted with sulfamic acid functional groups: an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<b><i>H</i></b>)-one and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Davood Azarifar、Omolbanin Badalkhani、Younes Abbasi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1177055

  日期：2016.11.1

  sulfonation of diamine-functionalized propyl group grafted on the magnetic silica-coated Fe3O4 nanoparticles. This heterogeneous nanocatalyst was explored to present high catalytic performance for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and tetrahydrobenzo[b]pyrans under mild reaction conditions. The properties of this nanocatalyst were characterized by FT- infrared, energy-dispersive X-ray spectrum

  通过磺化接枝在磁性二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米颗粒上的二胺官能化丙基，制备了作为混合纳米颗粒的用氨基磺酸基团官能化的二氧化硅改性磁铁矿-多金属氧酸盐。探索了这种多相纳米催化剂在温和的反应条件下对 3,4-二氢嘧啶酮和四氢苯并 [b] 吡喃的合成具有高催化性能。通过FT-红外、能量色散X射线光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、X射线荧光和元素分析对该纳米催化剂的性质进行了表征。通过使用外部磁铁轻松分离纳米催化剂，可回收，无毒，催化剂的多功能性和高稳定性，加上低反应时间和优异的产率，使本协议对标题产品的合成非常有用和有吸引力。图形概要