(2R,3S)-1-diphenylphosphanyl-2,3-O-isopropylidene-4-α-naphthyl(phenyl)aminobutane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-diphenylphosphanyl-2,3-O-isopropylidene-4-α-naphthyl(phenyl)aminobutane-2,3-diol
• 英文别名: N-[[(4S,5R)-5-(diphenylphosphanylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₃₅H₃₄NO₂P
• 分子量: 531.634
• InChiKey: VPVYVGZAEIYQPJ-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-1-diphenylphosphanyl-2,3-O-isopropylidene-4-α-naphthyl(phenyl)aminobutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基)丁烷配体——合成、在不对称烷基化中的应用和理论研究

  摘要：

  各种 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基) 丁烷配体由商业 (2S,3S)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇制备。这些与 Pd2(dba)3 相关的配体在外消旋 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子的烷基化反应中具有高达 75% 的对映选择性。一项理论研究表明，两个因素在烷基化反应中起着重要作用：空间控制，导致形成独特的 π-烯丙基钯配合物的非对映异构体，以及轨道控制，将亲核试剂的攻击定向到磷原子.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<351::aid-ejic351>3.0.co;2-q

文献信息

• Chiral 4-(Diphenylphosphanyl)-1-(dialkylamino)butane Ligands – Synthesis, Applications in Asymmetric Alkylation and Theoretical Study
  作者：Fabien Robert、Françoise Delbecq、Christelle Nguefack、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<351::aid-ejic351>3.0.co;2-q

  日期：2000.2

  3-O-isopropylidene-D-threitol. These ligands, associated with Pd2(dba)3, gave enantioselectivities of up to 75% in the alkylation of racemic 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate anion. A theoretical study shows the important role played by two factors in the alkylation reaction: steric control, leading to the formation of a unique diastereoisomer of the π-allylpalladium complex, and orbital control

  各种 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基) 丁烷配体由商业 (2S,3S)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇制备。这些与 Pd2(dba)3 相关的配体在外消旋 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子的烷基化反应中具有高达 75% 的对映选择性。一项理论研究表明，两个因素在烷基化反应中起着重要作用：空间控制，导致形成独特的 π-烯丙基钯配合物的非对映异构体，以及轨道控制，将亲核试剂的攻击定向到磷原子.