(S)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-1,1'-bi-3-methoxy-2-trifluoromethanesulfonyloxy naphthyl；[3-methoxy-1-[3-methoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₄H₁₆F₆O₈S₂
• 分子量: 610.509
• InChiKey: WTRRWNGPPYCFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-bis(bromomethyl)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡醇盐试剂催化的不对称反应的发展。

  摘要：

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/tcr.201200019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡醇盐试剂催化的不对称反应的发展。

  摘要：

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/tcr.201200019

文献信息

• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• Chiral Aminophosphines as Catalysts for Enantioselective Double-Michael Indoline Syntheses
  作者：San N. Khong、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules17055626

  日期：——

  The bisphosphine-catalyzed double-Michael addition of dinucleophiles to electron-deficient acetylenes is an efficient process for the synthesis of many nitrogen-containing heterocycles. Because the resulting heterocycles contain at least one stereogenic center, this double-Michael reaction would be even more useful if an asymmetric variant of the reaction were to be developed. Aminophosphines can also facilitate the double-Michael reaction and chiral amines are more readily available in Nature and synthetically; therefore, in this study we prepared several new chiral aminophosphines. When employed in the asymmetric double-Michael reaction between ortho-tosylamidophenyl malonate and 3-butyn-2-one, the chiral aminophosphines produced indolines in excellent yields with moderate asymmetric induction.

  双膦催化的二核亲核试剂对缺电子乙炔的双Michael加成反应是合成多种含氮杂环的高效过程。由于生成的杂环至少含有一个立体中心，如能开发出该反应的不对称变体，双Michael反应将更加有用。氨基膦也可促进双Michael反应，而天然及合成中手性胺更易获得；因此，本研究中我们制备了几种新型手性氨基膦。在甲苯磺酰胺基苯基丙二酸酯与3-丁炔-2-酮的不对称双Michael反应中，手性氨基膦以良好产率制得吲哚啉，并具有中等程度的手性诱导作用。
• Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and application thereof for asymmetric synthesis of &agr;-amino acid
  申请人：Nagase & Co., Ltd.

  公开号：US06340753B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A novel optically active quarternary ammonium salt with an axial chirality is provided. The quarternary ammonium salt can act as a phase-transfer catalyst to convert glycine derivatives into optically active &agr;-amino acid derivatives by stereoselectively alkylating the glycine derivatives. Furthermore, according to the present invention, intermediates useful for producing the novel quarternary ammonium can be produced.

  提供一种具有轴向手性的新型光学活性季铵盐。该季铵盐可以作为相转移催化剂，通过立体选择性地烷基化甘氨酸衍生物，将其转化为光学活性的α-氨基酸衍生物。此外，根据本发明，可以生产用于制备新型季铵盐的有用中间体。
• Methanol-Assisted Catalysis by Chiral Tin Methoxides: An Alternative Asymmetric Aldol Process
  作者：Akira Yanagisawa、Tomoya Satou、Atsuto Izumiseki、Youichi Tanaka、Masahiko Miyagi、Takayoshi Arai、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200901822

  日期：2009.11.2

  Opening a tin of catalysts: A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes was achieved using a (S)‐BINOL‐derived chiral organotin(IV) dibromide possessing a 4‐tert‐butylphenyl group at the 3‐ and 3′‐position as a chiral pre‐catalyst in the presence of sodium methoxide and methanol (see scheme).

  打开催化剂罐头：使用（S）-BINOL衍生的手性有机锡（IV）二溴化物在3和3'位置具有4-叔丁基苯基，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化对映选择性醛醇缩合反应在甲醇钠和甲醇存在下用作手性预催化剂（参见方案）。
• CN115304457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——