1,2-dibutyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-dibutyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
• 英文别名: 1,2-dibutyl-2,6-dihydroimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione；1,2-dibutyl-6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: LKLWZBQBMJUWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3a-dibutyl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1,2-dibutyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与硝基脲的反应。合成新型3-ureidoquinoline-2,4-diones和咪唑并[4,5 - c ] quinoline-2,4- diones的合成途径

  摘要：

  1-未取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中与1-取代的和1,1-二取代的脲反应，生成2,6-二氢-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮。相比之下，这些胺与硝基脲在二恶烷中的反应提供了新型的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮或9b-羟基-3a-烷基/芳基-3， 3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮，可以平稳地脱水成3a-烷基/芳基-3,3a-二氢-5 H-咪唑并[ 4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮。所有这三种类型的产品都可以转化为2,6-二氢咪唑[1,5- c通过在乙酸中回流得到]喹唑啉-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.106

文献信息

• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。
• Unprecedented reactivity of 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea: an efficient synthesis of 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00028-0

  日期：2003.2

  Substituted 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in acetic acid to, give novel 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones in high yields. The same compounds were obtained, albeit with small yields, from 3-chloro-1H,3H-quinoline-2,4-diones and urea. In the proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea takes place. The prepared 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones were characterized by their H-1, C-13, N-15 NMR and IR spectra and atmospheric pressure chemical ionisation mass spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.