N-hydroxy-N-(2-fluorenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-hydroxy-N-(2-fluorenyl)urea
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-2-yl)-1-hydroxyurea
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: HIPBPSOEYVKDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-hydroxy-N-(2-fluorenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过酰基转移进行芳基异羟肟酸的生物活化。N-（2-芴基）异羟肟酸及其相关化合物的酰基转移和亲电活性的结构要求。

  摘要：

  报道了一系列12种N-（2-芴基）异羟肟酸，N-（2-芴基）-N-羟基脲和N-（2-芴基）-N-羟基氨基甲酸酯的合成。评价化合物用作部分纯化的仓鼠肝芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶制剂的底物的能力。用4-氨基偶氮苯作为酰基受体分光光度法测定了酰化活性，并通过N-乙酰甲硫氨酸捕获法定量了亲电试剂的产生活性。如通过任一种测定方法所测量的，仅N-乙酰基，N-丙酰基和N-甲氧基乙酰基衍生物表现出相对较高的活性水平。这些结果通常与先前报道的关于该酶系统活化所需的酰基的空间和电子特性的结论一致。N-羟基-2-乙酰氨基芴对N，O-酰基转移酶的灭活比N-丙酰基或N-甲氧基乙酰基衍生物更大程度地抑制了N-乙酰基化合物的生物活化。

  DOI：

  10.1021/jm00349a015

文献信息

• Arylhydroxamic acid bioactivation via acyl group transfer. Structural requirements for transacylating and electrophile-generating activity of N-(2-fluorenyl)hydroxamic acids and related compounds
  作者：Heui Mei Yeh、Patrick E. Hanna

  DOI：10.1021/jm00349a015

  日期：1982.7

  The synthesis of a series of 12 N-(2-fluorenyl)hydroxamic acids, N-(2-fluorenyl)-N-hydroxyureas, and N-(2-fluorenyl)-N-hydroxycarbamates is reported. The compounds were evaluated for their ability to serve as substrates for a partially purified hamster hepatic arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase preparation. Transacylating activity was measured spectrophotometrically with 4-aminoazobenzene as the

  报道了一系列12种N-（2-芴基）异羟肟酸，N-（2-芴基）-N-羟基脲和N-（2-芴基）-N-羟基氨基甲酸酯的合成。评价化合物用作部分纯化的仓鼠肝芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶制剂的底物的能力。用4-氨基偶氮苯作为酰基受体分光光度法测定了酰化活性，并通过N-乙酰甲硫氨酸捕获法定量了亲电试剂的产生活性。如通过任一种测定方法所测量的，仅N-乙酰基，N-丙酰基和N-甲氧基乙酰基衍生物表现出相对较高的活性水平。这些结果通常与先前报道的关于该酶系统活化所需的酰基的空间和电子特性的结论一致。N-羟基-2-乙酰氨基芴对N，O-酰基转移酶的灭活比N-丙酰基或N-甲氧基乙酰基衍生物更大程度地抑制了N-乙酰基化合物的生物活化。