4-{5-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-7-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-{5-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-7-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-{5-[4-(1-hydroxyethyl)-phenyl]-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-7-yl}-2-trifluoromethyl-benzonitrile；4-[5-[4-(1-Hydroxyethyl)phenyl]-8-oxo-6-sulfanylidene-5,7-diazaspiro[3.4]octan-7-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 445.465
• InChiKey: XNRZKGNRTFTUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{5-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-7-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(E)-3-{4-[7-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-5-yl]phenyl}acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship for Thiohydantoin Androgen Receptor Antagonists for Castration-Resistant Prostate Cancer (CRPC)

  摘要：

  A structure activity relationship study was carried out on a series of thiohydantoins and their analogues 14 which led to the discovery of 92 (MDV3100) as the clinical candidate for the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  DOI：

  10.1021/jm901488g
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(4-formylphenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-7-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile 、 甲基碘化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-{5-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-7-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124118

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diarylthiohydantoin compounds
  申请人：Jung Michael

  公开号：US20070254933A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to diarylthiohydantoin compounds and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  这项发明涉及二芳基硫代恶唑化合物及其合成方法，以及在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。
• DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3106162A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The present invention relates to a particular diarylhydantoin compound acting by reducing the androgen-receptor(AR) activity. The compound is thus for use in treatment of diseases such as hormone refractory cancer, prostate cancer, benign prostate hyperplasia, breast cancer and ovarian cancer.

  本发明涉及一种特定的二苯基异噁唑酮化合物，通过减少雄激素受体（AR）活性发挥作用。因此，该化合物可用于治疗激素难治性癌症、前列腺癌、良性前列腺增生、乳腺癌和卵巢癌等疾病。
• TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS WITH DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：Sawyers Charles L.

  公开号：US20120295944A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to diarylhydantoin compounds, including diarylthiohydantoins, and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  本发明涉及二苯基异噁唑烷酮化合物，包括二苯基硫代异噁唑烷酮，以及合成它们和在治疗荷尔蒙难治性前列腺癌中使用它们的方法。
• DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150112082A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to diarylhydantoin compounds, including diarylthiohydantoins, and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  本发明涉及二芳基酰脲化合物，包括二芳基硫酰脲，以及合成它们和在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。
• DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF A HYPERPROLIFERATIVE DISORDER
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP3020706A1

  公开（公告）日：2016-05-18

  The present invention relates to diarylthiohydantoin compounds and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  本发明涉及二芳基硫脲嘧啶化合物及其合成方法，以及在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。