二乙氧基甲基(2-苯基乙基)硅烷 | 94087-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙氧基甲基(2-苯基乙基)硅烷
• 英文名称: diethoxy(methyl)(2-phenylethyl)silane
• 英文别名: diethoxy(methyl)(phenethyl)silane；(2-phenylethyl)diethoxymethylsilane；Diethoxymethyl(2-phenylethyl)silane；diethoxy-methyl-(2-phenylethyl)silane
• CAS: 94087-39-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: BHZXSECGGBRQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲基二乙氧基硅烷 在 [Co(2,2':6',2''-terpyridine)Br₂] 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82 %的产率得到二乙氧基甲基(2-苯基乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  二溴联三联吡啶配合物氢化硅烷化预催化剂无机活化剂的研究

  摘要：

  在烯烃与氢硅烷氢化硅烷化反应中寻找稳定、廉价且易于处理的催化剂前体 [Co(tpy)Br 2 ] 活化剂表明，K 2 CO 3是一种有效的活化剂。这种无机盐可在具有某些官能团的底物上使用，并且可以在反应后通过简单的过滤或离心轻松去除。在检查和比较各种盐的活化剂能力后，提出低 MX 晶格能、高 X-亲核性和强 Si-X 键是无机盐 (MX) 成为优异活化剂所必需的。

  DOI：

  10.1039/d2dt03471a

文献信息

• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。
• 14-Electron Rh and Ir silylphosphine complexes and their catalytic activity in alkene functionalization with hydrosilanes
  作者：Niroshani S. Abeynayake、Julio Zamora-Moreno、Saidulu Gorla、Bruno Donnadieu、Miguel A. Muñoz-Hernández、Virginia Montiel-Palma

  DOI：10.1039/d1dt00677k

  日期：——

  structural properties. The catalytic activity of these complexes and [Cl–Ir(κ3(P,Si,Si)PhP(o-C6H4CH2SiiPr2)2], Ir-1, in styrene and aliphatic alkene functionalizations with hydrosilanes is disclosed. We show that Rh-1 catalyzes effectively the dehydrogenative silylation of styrene with Et3SiH in toluene while it leads to hydrosilylation products in acetonitrile. Rh-1 is an excellent catalyst in the

  在此，我们报告了对缺乏激动相互作用的 Rh( III )的四个协调 14 电子配合物家族的实验和计算研究。配合物 [X–Rh(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ]，其中 X = Cl ( Rh-1 ), Br ( Rh-2 ) , I ( Rh-3 ), OTf ( Rh-4 ), Cl·GaCl 3 ( Rh-5 )；衍生自双(甲硅烷基) -o-在Si原子上具有异丙基取代基的甲苯基膦。所有五个配合物都显示出围绕 Rh 的锯齿状几何形状，并表现出相似的光谱和结构特性。这些配合物和 [Cl–Ir(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ], Ir-1在苯乙烯和脂肪族烯烃官能化中的催化活性公开了氢硅烷。我们表明，Rh-1在甲苯中有效地催化苯乙烯与 Et 3 SiH的脱氢
• Non-Precious-Metal Catalytic Systems Involving Iron or Cobalt Carboxylates and Alkyl Isocyanides for Hydrosilylation of Alkenes with Hydrosiloxanes
  作者：Daisuke Noda、Atsushi Tahara、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jacs.5b11311

  日期：2016.3.2

  A mixture of an iron or a cobalt carboxylate and an isocyanide ligand catalyzed the hydrosilylation of alkenes with hydrosiloxanes with high efficiency (TON >10(3)) and high selectivity. The Fe catalyst showed excellent activity for hydrosilylation of styrene derivatives, whereas the Co catalyst was widely effective in reaction of alkenes. Both of them catalyzed the reaction with allylic ethers. Chemical

  铁或钴羧酸盐和异氰化物配体的混合物催化烯烃与氢硅氧烷的氢化硅烷化，具有高效率 (TON > 10(3)) 和高选择性。Fe 催化剂对苯乙烯衍生物的氢化硅烷化显示出优异的活性，而 Co 催化剂在烯烃的反应中广泛有效。它们都催化与烯丙基醚的反应。有机硅的化学改性和交联是通过选择正确的催化剂和反应条件来实现的。
• Asymmetric Hydrosilylation of Alkenes with Alkoxyhydrosilanes Catalyzed by Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl-Rhodium Complex
  作者：Hisao Nishiyama、Yasunori Tsuchiya、Hirofumi Uchimura、Kazuki Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2004-831312

  日期：——

  Asymmetric addition of alkoxyhydrosilanes to styrene derivatives was examined with chiral bis(oxazolinyl)phenyl-rhodium complex to give moderate ratios (up to 77:23) of α- and β-adducts and high enantioselectivity (up to 95% for the α-adduct).

  通过手性双（恶唑啉基）苯基-铑络合物，考察了烷氧基氢硅烷与苯乙烯衍生物的不对称加成反应，得到了中等比例（最高达77:23）的α-和β-加合物，并且具有很高的对映选择性（α-加合物最高达95%）。