二乙氨基乙醇 | 100-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二乙氨基乙醇
• 中文别名: 2-二乙氨基乙醇；二乙基乙醇胺；N,N-二乙基乙醇胺；2-二乙基氨基乙醇；二乙胺基乙醇；2-羟基三乙胺；2-(二乙氨基)乙醇
• 英文名称: 2-(Diethylamino)ethanol
• 英文别名: diethylaminoethanol；diethylethanolamine；2-(diethylamino)ethan-1-ol；2-(N,N-diethylamino)ethanol；N,N-diethylethanolamine；2-Diethylaminoethanol
• CAS: 100-37-8
• 化学式: C₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00002850
• 分子量: 117.191
• InChiKey: BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：该物质具有叔胺和醇的化学反应性。在用过氧化氢、高锰酸钾等进行氧化时，会生成乙醇、乙酸、乙酰氧肟酸、氨、乙二醛和草酸等产物。而使用四乙酸铅进行氧化，则会产生二乙胺与乙二醇醛。在室温条件下，硫代硫酸钾可将其氧化为乙醛，并可能形成盐酸盐C6H15NO·HCl（熔点约为135～136℃）以及苦味酸盐［C6H15NO·C6H3N3O7］。 2. 稳定性：该物质稳定。 3. 禁配物：避免与强氧化剂和强酸接触。 4. 聚合危害：不会发生聚合反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

长期口服给药给大鼠导致药物在肝脏中积累高达60%。产生的代谢物包括二乙氨基乙醇N-氧化物、二乙氨基乙酸和乙氨基乙醇。

CHRONIC ORAL ADMIN ... TO RATS RESULTS IN LIVER ACCUM OF UP TO 60% OF THE DRUG. ... METABOLITES PRODUCED WERE DIETHYLAMINOETHANOL N-OXIDE, DIETHYLAMINOACETIC ACID & ETHYLAMINOETHANOL ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、呼吸系统刺激；恶心、呕吐

irritation eyes, skin, respiratory system; nausea, vomiting

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。恶心。喉咙痛。呕吐。头晕。

Cough. Nausea. Sore throat. Vomiting. Dizziness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！红色。疼痛。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

经口服给予大鼠后，主要通过肾脏排泄。在最初的24小时内排出。48小时后独立于剂量排出。40天后仍在排出。肝脏中积累了高达60%。7天后，中枢神经系统和脊髓显示出最高的浓度。

ORALLY ADMIN TO RATS, WAS MAINLY EXCRETED VIA KIDNEYS. ELIMINATED WITHIN FIRST 24 HR. AFTER 48 HR EXCRETED INDEPENDENTLY OF DOSE. AFTER 40 DAYS STILL BEING ELIMINATED. UP TO 60% ACCUMULATED IN LIVER. CNS & SPINAL CORD SHOWED HIGHEST CONCN AFTER 7 DAYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2-二乙氨基乙醇（作为2-二乙氨基乙醇酸苹果酸盐或“Cerebrol”口服给药）在健康成年大鼠体内的吸收非常迅速，30分钟内达到血浆峰值。生物半衰期为3.5小时，48小时后尿液中出现39%的排泄产物。

The absorption of 2-diethylaminoethanol (administered orally as 2-diethylaminoethanol acid malate or 'Cerebrol') in healthy adult rats is very rapid, reaching a peak plasma level in 30 min. The biological half-life is 3.5 hr with 39% of the excreted product appearing in the urine after 48 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。库温不宜超过37℃，并远离火种与热源。容器需保持密封状态。应将储存物与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，严禁混合储藏。使用防爆型照明和通风设备，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

制备方法

1. 将氯乙醇与氢氧化钠在105℃下反应生成环氧乙烷，并将其通入二乙胺溶液中进一步反应。通过常压分出低沸物后，再进行减压分馏得到N,N-二乙基乙醇胺成品。目前大多数生产厂直接以环氧乙烷为原料。

精制方法通常采用常压或减压蒸馏。

2. 以二乙胺和环氧乙烷作为原料，将环氧乙烷加入到二乙胺中，在设定的温度下进行反应。所得粗品经过减压蒸馏即可得到纯品。具体反应方程式如下：

合成制备方法

1. 将氯乙醇与氢氧化钠在105℃条件下反应生成环氧乙烷，然后通入二乙胺溶液中进行反应。常压下分出低沸物后，再进行减压分馏得到N,N-二乙基乙醇胺成品。目前大多数生产厂直接使用环氧乙烷作为原料。

精制方法通常采用常压或减压蒸馏。

2. 以二乙胺和环氧乙烷为原料，在一定温度下将环氧乙烷加入到二乙胺中进行反应，所得粗品经减压蒸馏即可得到纯品。具体反应方程式如下：

用途简介

N,N-二乙基乙醇胺主要用于医药中间体的合成，如盐酸普鲁卡因、乙胺香豆素盐酸盐、咳美芬、咳必清、胃复康及优托品等。此外，它也可用于制取脂肪酸衍生物、纤维柔软剂、防锈剂以及乳化剂。

用途

1. N,N-二乙基乙醇胺用作医药中间体、软化剂和乳化剂等。作为普鲁卡因等药物的原料外，还可用作防腐剂、中和剂及树脂固化剂等。与高级脂肪酸生成的胺皂可作为乳化剂和纤维处理剂。

2. 具有良好的除氧效果和钝化作用，在锅炉水处理中常与二乙基羟胺复配使用。N,N-二乙基乙醇胺还可用作合成树脂固化剂、纺织品软化剂以及酸性介质中的乳化剂和防锈剂组分。

3. 用于有机合成，作为织物的柔软处理剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙氨基乙醇 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 胺吸磷
  参考文献：
  名称：

  Amiton——一种新型杀螨剂和除垢剂

  摘要：

  该论文涉及 OO-二乙基 S-2-二乙基氨基乙基硫代磷酸酯及其盐类的化学、生物活性、毒理学和食品中的残留。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090808
• 作为产物：
  描述：

  盐酸普鲁卡因 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 二乙氨基乙醇
  参考文献：
  名称：

  普鲁卡因在水和胶束介质中水解的动力学

  摘要：

  普鲁卡因的碱性水解的伪一阶条件下的动力学（[OH - ]»[普鲁卡因]）已被进行。N，N-二乙基氨基乙醇和p获得了氨基苯甲酸根阴离子作为水解产物。发现水解速率与[NaOH]线性相关。阳离子十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），十二烷基三甲基溴化铵（DDTAB）和十四烷基三甲基溴化铵以及阴离子十二烷基硫酸钠（SDS）胶束的加入均抑制了水解速率。SDS胶束对反应速率的抑制作用最大，而阳离子表面活性剂中CTAB抑制作用最大。胶束介质中普鲁卡因水解速率的变化归因于反应分子对表面活性剂的取向以及普鲁卡因与胶束的结合常数。在DTBAB胶束中普鲁卡因的水解速率可忽略不计。基于假相离子交换模型对存在阳离子胶束的观察结果进行了处理。用假相模型处理在阴离子胶束存在下获得的结果，并确定各种动力学参数。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 45：1–9，2013

  DOI：

  10.1002/kin.20735
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 磷二氯化酸,十八烷基酯 在 二乙氨基乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以3.12 g的产率得到1-octadecyl-1-methylpiperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  从正醇和烯丙醇一锅法合成阳离子两亲物

  摘要：

  已经开发出一种新型、高效的单锅法，首次以良好的收率从正醇和天然萜烯（烯丙醇）合成两亲化合物，如 N-烷基化/N-烯丙基化三乙胺和吡啶鎓盐。这些两亲物已作为表面活性剂、DNA 载体和其他生物应用获得工业应用。研究了 N-烷基化和 N-烯丙基化三乙胺和吡啶盐的 DNA 递送功效和细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260939

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。

表征谱图