tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate | 123088-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2-bromophenyl)acetate；(2-bromo-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester；1,1-dimethylethyl 2-bromobenzeneacetate
• CAS: 123088-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VKDZRXIUBHUXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下环醚，α-重氮酯和弱亲核试剂的三组分开环反应

  摘要：

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02091
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 、 叔丁醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯的催化不对称 Darzens 型环氧化：三取代环氧化物的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用手性硼-路易斯酸催化剂实现了重氮酯与乙二醛衍生物的高度对映选择性 Darzens 型环氧化反应，该催化剂促进了三取代 α,β-环氧酯的不对称合成。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）进行，具有出色的对映选择性和非对映选择性（分别高达 >99% ee和 >20:1 dr）。通过将产物转化为各种化合物，如环氧γ-丁内酯、叔β-羟基酮和环氧二酯，说明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202108454

文献信息

• Catalytic Asymmetric Darzens‐Type Epoxidation of Diazoesters: Highly Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Epoxides
  作者：Dong Guk Nam、Su Yong Shim、Hye‐Min Jeong、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.202108454

  日期：2021.10.4

  Highly enantioselective Darzens-type epoxidation of diazoesters with glyoxal derivatives was accomplished using a chiral boron–Lewis acid catalyst, which facilitated asymmetric synthesis of trisubstituted α,β-epoxy esters. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 99 %) with excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99 % ee and

  使用手性硼-路易斯酸催化剂实现了重氮酯与乙二醛衍生物的高度对映选择性 Darzens 型环氧化反应，该催化剂促进了三取代 α,β-环氧酯的不对称合成。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）进行，具有出色的对映选择性和非对映选择性（分别高达 >99% ee和 >20:1 dr）。通过将产物转化为各种化合物，如环氧γ-丁内酯、叔β-羟基酮和环氧二酯，说明了该方法的合成潜力。
• A segmented flow platform for on-demand medicinal chemistry and compound synthesis in oscillating droplets
  作者：Ye-Jin Hwang、Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Andreas L. Marzinzik、Guido Koch、Carsten Spanka、Hansjoerg Lehmann、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7cc03584e

  日期：——

  We report an automated flow chemistry platform that can efficiently perform a wide range of chemistries, including single/multi-phase and single/multi-step, with a reaction volume of just 14 μL. The breadth of compatible chemistries is successfully demonstrated and the desired products are characterized, isolated, and collected online by preparative HPLC/MS/ELSD.

  我们报告了一个自动化的流动化学平台，该平台可以有效地执行各种化学反应，包括单相/多相和单步/多步，反应体积仅为14μL。通过制备型HPLC / MS / ELSD成功地证明了兼容化学的广度，并在线表征，分离和收集了所需的产品。
• Three-Component Ring-Opening Reactions of Cyclic Ethers, α-Diazo Esters, and Weak Nucleophiles under Metal-Free Conditions
  作者：Lin Lu、Chuwei Chen、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02091

  日期：2018.12.7

  A protocol for three-component reactions of cyclic ethers, α-diazo esters, and weak nitrogen, oxygen, carbon, and sulfur nucleophiles (pKa = 2.2–14.8) to afford a variety of structurally complex α-oxyalkylated esters is reported. These reactions involve intermolecular activation of the cyclic ether (present in excess) by the α-diazo ester to form an oxonium ylide under metal-free conditions, followed

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。
• [EN] AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE AROMATIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016198374A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  公式（I）的取代芳香磺胺类化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物。
• Borylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Bromide as a Traceless Directing Group
  作者：Ge Zhang、Meng-Yao Li、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00617

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed alkyl C–H borylation with bromide as a traceless directing group is described, providing a convenient approach to access alkyl boronates bearing a β-all-carbon quaternary stereocenter. The protocol features a broad substrate scope, excellent site selectivity, and good functional group tolerance.

  描述了钯催化的溴化碳氢烷基化反应，并以溴化物为无影向的导向基团，提供了一种便捷的方法来接触带有β-全碳四级立体中心的硼酸烷基酯。该协议具有广泛的底物范围，出色的位点选择性和良好的官能团耐受性。