methyl (3-trifluoromethylphenyl)cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-trifluoromethylphenyl)cyanoacetate
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate；methyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(cyano)acetate；Methyl 2-cyano-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: WOPRGDYZHGPVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-trifluoromethylphenyl)cyanoacetate 以 水 为溶剂， 以44.7 g的产率得到间三氟甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法，包括以下步骤：1)、氰乙酸酯与碱在溶剂中和反应生成氰乙酸酯钠盐；2)、氰乙酸酯钠盐与间氯三氟甲苯在催化剂的存在下先后经过缩合、水解反应合成间三氟甲基苯乙腈。与现有技术相比，本发明工艺合理、原料易得，不涉及氰化钠、氯磺酸、多聚甲醛等剧毒或高腐蚀化学品，不涉及国家重点监管的危险工艺，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117820169A
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 间三氟甲基苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl (3-trifluoromethylphenyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  由Salen-Al配合物催化的α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja037177o

文献信息

• 一种三氟苯嘧啶中间体2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯的制备方法
  申请人：上海试四化学品有限公司

  公开号：CN116003253A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及一种三氟苯嘧啶中间体2‑[3‑(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯的制备方法，如下步骤，首先利用甲醇钠催化间三氟甲基苯乙腈与碳酸二甲酯缩合，得到2‑氰基‑2‑[3‑(三氟甲基)苯基]乙酸甲酯；再利用2‑氰基‑2‑[3‑(三氟甲基)苯基]乙酸甲酯与干燥的氯化氢、甲醇发生醇解反应得到亚氨基酯盐酸盐，直接加水进行水解反应生成2‑[3‑(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯。与现有技术相比，本发明方法省去将间三氟甲基苯乙腈水解成间三氟甲基苯乙酸的过程，反应流程缩短，条件温和，操作简单，易于实现工业化。
• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
• 一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法
  申请人：上海赫腾精细化工有限公司

  公开号：CN117820169A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明涉及一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法，包括以下步骤：1)、氰乙酸酯与碱在溶剂中和反应生成氰乙酸酯钠盐；2)、氰乙酸酯钠盐与间氯三氟甲苯在催化剂的存在下先后经过缩合、水解反应合成间三氟甲基苯乙腈。与现有技术相比，本发明工艺合理、原料易得，不涉及氰化钠、氯磺酸、多聚甲醛等剧毒或高腐蚀化学品，不涉及国家重点监管的危险工艺，适合工业化生产。