2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂S
• 分子量: 312.395
• InChiKey: VVDZKRDVRZWHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰离子 、 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于FRET机理的一系列荧光比色化学测色仪用于氰化物的选择性识别。

  摘要：

  已经开发了一系列的荧光“开启”探针（PY，AN，NA，B1和B2），并成功地基于迈克尔加成反应和FRET机理将其应用于氰化物阴离子的检测。这些探针显示出对CN –的良好选择性，高灵敏度和非常快速的识别。特别地，探针NA的荧光响应在3秒内完成。在这些具有显着荧光增强因子的探针中也获得了低检测限（低至63 nM）。此外，这些探针的荧光的颜色在感测CN变为蓝色，黄色，橙色或-。在UV-vis模式下，它们都显示出CN –的比例响应。进行了1 H NMR滴定实验和TDDFT计算，以验证特定化合物的特异性反应机理和荧光性质。此外，还制造了带有这些探针的硅胶板，并将其用于检测氰化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00850
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans by palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles
  作者：Xiaoxiao Song、Lei Xu、Qijian Ni

  DOI：10.1039/d0ob01434f

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans via palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain is presented. This synthetic methodology tolerates a wide variety of 2-alkenylbenzothiazoles and afforded the desired 3-methylenetetrahydropyrans in good yields and excellent dr. In addition

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。
• Synthesis and Antimicrobial, Anticancer and Anti-Oxidant Activities of Novel 2,3-Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4-one and Pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole Derivatives via Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Aamal A. Al-Mutairi、Hend N. Hafez、Abdel-Rhaman B. A. El-Gazzar、Marwa Y. A. Mohamed

  DOI：10.3390/molecules27041246

  日期：——

  1-amino-2-(aryl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile derivatives 9a–e in order to study their antimicrobial and anticancer activity. The present investigation offers effective and rapid new procedures for the synthesis of the newly polycondensed heterocyclic ring systems. All the newly synthesized compounds were evaluated for antimicrobial, anticancer and antioxidant activity. Compounds 7a,d, and

  在我们试图合成和开发有效的抗菌剂、抗癌剂和抗氧化剂的过程中，一系列新型 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 7a-e 和 pyrrolo[2,1-b]合成了[1,3]苯并噻唑9a-e。2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(芳基)丙-2-烯腈(5a-e)作为关键中间体的合成是通过微波高效方法完成的。通过一种新的面向品种的合成微波途径，这些高度功能化的结构单元允许获得许多稠合杂芳族化合物，例如 7-amino-6-(1,3-benzo thiazol-2-yl)-5-(aryl)-2-thioxo -2,3dihydropyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 7a–e and 1-amino-2-(aryl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile衍生物9a-e，以研