[²H]-2,6-diisopropylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [²H]-2,6-diisopropylphenol
• 英文别名: Monodeuterated propofol；4-deuterio-2,6-di(propan-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 179.266
• InChiKey: OLBCVFGFOZPWHH-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到[²H]-2,6-diisopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种用于苯酚区域选择性氘化的简单且经济的方法

  摘要：

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500192

文献信息

• Deuteration of Arylthianthren-5-ium Salts in CD₃OD
  作者：Zeng-Hui Lin、Yu-Fei Yao、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03541

  日期：2022.11.18

  Deuteration of arylthianthren-5-ium triflates with CD3OD or CD3OD/CD3COCD3 in the presence of Cs2CO3 by palladium catalysis or photoirradiation allowed the convenient synthesis of deuterated arenes in good yields. The Pd-catalyzed reaction generally gave better yields than the photoinduced deuteration, but exceptions also exist. They could complement each other in some cases. These reactions featured

  在 Cs 2 CO 3存在下用 CD 3 OD 或 CD 3 OD/CD 3 COCD 3对芳基噻蒽-5-三氟甲磺酸进行氘化通过钯催化或光辐照可以方便地以良好的收率合成氘代芳烃。Pd 催化反应的产率通常高于光致氘化，但也存在例外情况。在某些情况下，它们可以相互补充。这些反应的特点是环境友好的条件、简单、廉价的氘源、良好的官能团耐受性和一系列底物。由于可以很容易地从芳烃和噻蒽 5-氧化物合成芳基噻蒽 5 盐，因此该方案提供了一种具有高选择性的正式芳香族 C-H 氘化，能够对多功能芳烃和药物分子进行有效的氘标记。
• Isotopic Effect Study of Propofol Deuteration on the Metabolism, Activity, and Toxicity of the Anesthetic
  作者：J. Helfenbein、C. Lartigue、E. Noirault、E. Azim、J. Legailliard、M. J. Galmier、J. C. Madelmont

  DOI：10.1021/jm020864q

  日期：2002.12.1

  The use of isotopic substitution to delay the oxidative metabolism of the anesthetic prbpofol I was studied. The aromatic hydrogens of propofol 1 were replaced by deuterium to produce the mono- and trideuterated derivatives 4 and 5. In vitro metabolic studies on human hepatic microsomes showed no isotopic effect in the para hydroxylation of propofol, and 1, 4, and 5 display similar hypnotic activity and toxicity in mice.
• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。