(E)-N-(tert-butyl)-4-phenylbut-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(tert-butyl)-4-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-4-phenylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UVRLXMHNFVRTJD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 在 palladium diacetate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(tert-butyl)-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和碳酸烯丙酯中的酮亚胺：钯催化合成β，γ-不饱和酰胺和四唑

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201609034

文献信息

• Reductive Passerini/Tsuji–Trost Strategy towards β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Laurent El Kaïm、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-0033-1340187

  日期：——

  The Passerini reaction of α,β-unsaturated aldehydes with formic acid followed by a reductive Tsuji–Trost reaction affords β,γ-unsaturated amides. The overall process may be viewed as a one-carbon homologation of unsaturated aldehydes into amides.

  α,β-不饱和醛与甲酸的 Passerini 反应，然后是还原性的 Tsuji-Trost 反应，得到 β,γ-不饱和酰胺。整个过程可以看作是不饱和醛向酰胺的单碳同系化。
• Nickel-catalyzed aminocarbonylation of Aryl/Alkenyl/Allyl (pseudo)halides with isocyanides and H2O
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152605

  日期：2020.12

  Herein described is a nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl/alkenyl/allyl (pseudo)halides with isocyanides, providing aryl/alkenyl/allyl amides in 41% to 92% yields. Functional groups such as F, Cl, OMe, and heteroaromatic rings are compatible in the reaction. A Ni(0)/Ni(II) catalytic cycle is proposed based on preliminary experiments and previous literature. The reaction features readily available

  本文描述了用异氰酸酯对芳基/烯基/烯丙基（假）卤化物进行镍催化的氨基羰基化，以41％至92％的产率提供芳基/烯基/烯丙基酰胺。诸如F，Cl，OMe和杂芳族环的官能团在反应中是相容的。基于初步实验和现有文献，提出了Ni（0）/ Ni（II）催化循环。该反应具有容易获得的镍盐，宽泛的官能团耐受性和简单的反应条件的特点。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Acrylamides from α-Olefins and Isocyanates
  作者：Kristin D. Schleicher、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol063111x

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The nickel(0)-catalyzed coupling of alpha-olefins and isocyanates proceeds in the presence of the N-heterocyclic carbene ligand IPr to provide alpha,beta-unsaturated amides. Carbon-carbon bond formation occurs preferentially at the 2-position of the olefin. The N-tert-butyl amide products can be converted to the corresponding primary amides under acidic conditions.

  [反应：见正文]在N-杂环卡宾配体IPr存在下，进行α-烯烃和异氰酸酯的镍（0）催化偶联，以提供α，β-不饱和酰胺。碳-碳键的形成优先发生在烯烃的2位。N-叔丁基酰胺产物可在酸性条件下转化为相应的伯酰胺。
• 一种惰性碳碳键选择性去饱和化合成烯烃的方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN113173862B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本案涉及一种惰性碳碳键选择性去饱和化合成烯烃的方法，以氯代酰胺类化合物为原料，在可见光、钌催化剂和配体存在条件下合成，反应液经后处理得到远程烯基酰胺化合物。本发明在钌催化剂和苯基吡啶配体存在下成功实现了酰胺化合物的分子内碳氢键活化，合成了远程烯烃化合物；该方法使用简单易得的氯代酰胺作为原料，底物适用范围广，反应效率高；在自由基迁移过程中总是发生1,5迁移并伴随β‑H消除，且以端烯和形成共轭双键为主要产物，具有较好的区域选择性；所得的烯烃化合物E/Z值最高大于20:1，立体选择性好。并且该类化合物的双键可进一步转化成其他官能团，转化过程简单一步到位，得到的衍生物可作为医药中间体，潜在应用价值高。
• Photoinduced Nitrogen-to-Alkyl Radical Relay Heck Reaction of <i>o</i>-Alkylbenzamides with Vinyl Arenes by Palladium Catalysis
  作者：Xia-xin Sheng、Yu-jia Du、Jun-hua Li、Qiao-qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01030

  日期：2023.5.26

  Here, a palladium-catalyzed photoinduced N-to-alkyl radical relay Heck reaction of o-alkylbenzamides at benzylic sites with vinyl arenes is described. The reaction employs neither exogeneous photosensitizers nor external oxidants. It is proposed to proceed via a N-to-alkyl hybrid palladium–radical mechanism which occurs under mild conditions that are compatible with a wide range of functional groups

  在这里，描述了邻烷基苯甲酰胺在苄基位点与乙烯基芳烃的钯催化光诱导 N-至-烷基自由基中继 Heck 反应。该反应既不使用外源光敏剂也不使用外部氧化剂。建议通过 N-至-烷基杂化钯-自由基机制进行，该机制发生在与广泛的官能团相容的温和条件下。该产品很容易转化为氮杂庚酮衍生物，广泛用于药物和天然产品中。