6-amino-5<(E)-1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5<(E)-1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-methoxy-3-methyl-5(1,2-E-dicarbomethoxy ethenyl)pyrimidin-4-(3H)-one；6-amino-5((E)-1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl)-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one；6-amino-2-methoxy-3-methyl-5-[(E)-1,2-dicarbomethoxyvinyl]pyrimidin-4-(3H)-one；dimethyl (E)-2-(4-amino-2-methoxy-1-methyl-6-oxopyrimidin-5-yl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: UHDYYVTWLFIKSP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-Amino-7-carbomethoxy-6-methoxy-2-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  García; Melguizo; Cobo, Synlett, 2001, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of 6-aminopyrimidin-4(3H)-ones towards dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). Tandem diels-alder/retro diels-alder (DA/RDA) reaction in the synthesis of 2-aminopyridines.
  作者：Justo Cobo、Celeste García、Manuel Melguizo、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81767-1

  日期：1994.8

  The reactions of 6-aminopyrimidin-4(3H)-one derivatives, 1a-d, with DMAD, 2, are discussed in this paper, 2-aminopyridines, 3, and 6-amino-5-vinylpyrimidin-4-(3H)-ones, 4 and 5, have been obtained as main products, which can be explained on the basis of DA/RDA reactions, or Michael Addition on pyrimidine derivatives.

  本文讨论了6-氨基嘧啶4（3H）-一衍生物1a-d与DMAD 2的反应，2-氨基吡啶3和6-氨基-5-乙烯基嘧啶4-（3H） -酮，4和5，已经获得了作为主要产品，它可以DA / RDA反应或迈克尔加成对嘧啶衍生物的基础上进行说明。