4-hydroxy-3-nitrophenyl 4-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitrophenyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-nitro-4-tosyloxyphenol；(4-Hydroxy-3-nitrophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆S
• 分子量: 309.299
• InChiKey: CGMGJDPBDPMWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-p-phenylene bis(toluenesulfonate) 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-hydroxy-3-nitrophenyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation

  摘要：

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942451

文献信息

• Efficient Synthesis of Various 4-Tosyloxy-2-substituted Phenols Using Pyridinium Salt-supported [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene Reagent
  作者：Bing Yang、Jizhen Zhang、Dejian Zhao、Yazhen Wang、Hongbin Jia

  DOI：10.1246/cl.130229

  日期：2013.8.5

  A novel pyridinium salt-supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) reagent (N-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]phenyl}pyridinium hexafluorophosphate) was prepared via Zincke’s reaction. The conjugate...

  通过 Zincke 反应制备了新型吡啶鎓盐负载的 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 试剂（N-4-[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯基}吡啶鎓六氟磷酸盐）。共轭...
• A novel and convenient approach for tosyloxylation of aromatic ring of some ortho-substituted phenolic compounds using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Om Prakash、Manoj Kumar、Rajesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.042

  日期：2010.7

  substituted monohydric phenols, containing electron-withdrawing substituents at the ortho position to the phenolic group, with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) leads to novel tosyloxylation of aromatic ring, thereby offering a convenient synthesis of hitherto unknown 4-tosyloxy-2-substituted phenols.

  一些取代的一元酚在酚基邻位含有吸电子取代基，被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser试剂）氧化，导致芳香环的新甲苯磺酰化，从而提供了方便的合成方法迄今未知的4-甲苯磺酰氧基-2-取代的酚。
• Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation
  作者：Chunbao Li、Xiujie Ji

  DOI：10.1055/s-2006-942451

  日期：2006.8

  Nitro-substituted phenolic esters and sulfonates were successfully and selectively deacylated and desulfonated, respectively. The directing effect of the nitro group is supported by the excellent regioselectivities and good yields. These reactions demonstrate for the first time that the complexation of AlCl3 with the phenolic nitro group is stronger than that with the phenolic ester or sulfonate group alone. The mechanism for the selective deacylation and desulfonation directed by the nitro group is proposed.

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。