1-(but-3-yn-1-yloxy)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yloxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-But-3-ynoxy-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HXISZNMATGGKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-yloxy)-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(pent-3,4-dien-1-yloxy)-2-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的艾伦分子内7-外-trig加氢胺化反应

  摘要：

  以苯丙氨酸侧链为苯胺衍生物作为金催化的7 exo-trig加氢胺化反应的底物进行了测试。苯胺衍生物的亲核性对反应的结果起重要作用。尽管氮上缺乏电子的保护基团导致竞争途径（如氢芳基化或丙二烯向二烯异构化），但使用未保护的苯胺衍生物可以清晰地形成所需的苯并a氮平。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300154
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 硝苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(but-3-yn-1-yloxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的艾伦分子内7-外-trig加氢胺化反应

  摘要：

  以苯丙氨酸侧链为苯胺衍生物作为金催化的7 exo-trig加氢胺化反应的底物进行了测试。苯胺衍生物的亲核性对反应的结果起重要作用。尽管氮上缺乏电子的保护基团导致竞争途径（如氢芳基化或丙二烯向二烯异构化），但使用未保护的苯胺衍生物可以清晰地形成所需的苯并a氮平。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300154

文献信息

• Novel Exploration of the S_NAr Reaction
  作者：Stéphane Raeppel、Franck Raeppel、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1998-1762

  日期：1998.7

  Propargylic, allylic and benzylic alcohols prove to be fairly successful as activated nucleophiles, under mild conditions for the SNAr reaction.

  在SNAr反应的温和条件下，炔丙基、烯丙基和苄基醇证明作为活化的亲核试剂相当成功。
• On the Gold-Catalyzed Intramolecular 7-<i>exo-trig</i>Hydroamination of Allenes
  作者：Daniel Pflästerer、Praphasiri Dolbundalchok、Shahid Rafique、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300154

  日期：2013.5.3

  allene side tethers were tested as substrates for a gold‐catalyzed 7‐exo‐trig hydroamination reaction. The nucleophilicity of the aniline derivatives plays an important role for the outcome of the reaction. While electron‐deficient protecting groups at the nitrogen led to competing pathways like hydroarylation or an allene to diene isomerization, clean formation of the desired benzoxazepines was obtained

  以苯丙氨酸侧链为苯胺衍生物作为金催化的7 exo-trig加氢胺化反应的底物进行了测试。苯胺衍生物的亲核性对反应的结果起重要作用。尽管氮上缺乏电子的保护基团导致竞争途径（如氢芳基化或丙二烯向二烯异构化），但使用未保护的苯胺衍生物可以清晰地形成所需的苯并a氮平。