dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₅P
• 分子量: 351.339
• InChiKey: OCSCDZORRRBFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 、 亚磷酸二甲酯 在 C₂₆H₃₅AlN₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型二齿N-配位烷基铝配合物：合成、表征以及氢膦酰化的有效催化

  摘要：

  成功合成并表征了五种具有不同吡啶基取代亚胺或环己基取代亚胺的新型烷基铝配合物。铝络合物[FlCHNCH(CH 3 )Py]AlMe 2 (Py=2-吡啶基)( 1 )是通过9-[2-吡啶基-CH(CH 3 )-N反应得到 CH]Fl (Fl = 芴基) ( L 1 ) 和等摩尔的 AlMe 3 。 9-(2-吡啶基-N)的反应 CH)Fl ( L 2 ) 和 9-[2-N(CH 3 ) 2 -环己基-N CH]Fl ( L 3 ) 与等摩尔 AlMe 3或 AlEt 3得到其他烷基铝络合物 [FlCHNPy]AlMe 2 (Py = 2-吡啶基) ( 2 )、[FlCHNPy]AlEt 2 (Py = 2-吡啶基) ( 3 )， [FlCHNCyN(CH 3 ) 2 ]AlMe 2 (Cy=2-环己基)( 4 )和[FlCHNCyN(CH 3 ) 2 ]AlEt 2 (Cy=2-环己基)(

  DOI：

  10.1039/d3dt04087a

文献信息

• [Et3NH][HSO4]-catalyzed one-pot, solvent-free synthesis and biological evaluation of α-amino phosphonates
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-015-2348-z

  日期：2016.5

  Abstract A series of dimethyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonates and novel dimethyl ((phenylamino)(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methyl)phosphonates as potential antifungal agents were synthesized via one-pot, three-component condensation of aldehydes, amines and trimethyl phosphite in solvent-free conditions using [Et3NH][HSO4] as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst. Compared to other

  摘要 通过一锅法合成了一系列的（苯基（苯基氨基）甲基）膦酸二甲酯和新型（（苯基氨基）（2-（丙-2-炔-1-基氧基）苯基）甲基）膦酸二甲酯。使用[Et 3 NH] [HSO 4 ]在无溶剂条件下将醛，胺和亚磷酸三甲酯三组分缩合]作为一种高效，环保和可重复使用的催化剂。与其他方法相比，该新方法始终具有优势，包括优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。评价了新合成的含α-氨基膦酸酯的炔丙基醚的抗真菌和抗氧化活性，并分析了其吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。 图形概要
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst
  作者：V.H. Tillu、D.K. Dumbre、R.D. Wakharkar、V.R. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.105

  日期：2011.2

  One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates with high yields from the reaction between carbonyl compound, primary amine, and substituted phosphite can be carried out in a short period, using H-beta zeolite as a reusable catalyst.

  使用H-β沸石作为可重复使用的催化剂，可以在短时间内通过羰基化合物，伯胺和取代的亚磷酸酯之间的反应，以高收率一锅三组分Kabachnik-Fields合成α-氨基膦酸酯。
• Silica supported polyphosphoric acid (PPA-SiO_2): an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of \alpha -amino phosphonates
  作者：MALEK TAHER MAGHSOODLOU、SAYYED MOSTAFA HABIBI-KHORASSANI、REZA HEYDARI、NOUROLLAH HAZERI、SEYED SAJAD SAJADIKHAH、MOHSEN ROSTAMIZADEH、LEILA KEISHAMS

  DOI：10.3906/kim-0910-28

  日期：——

  An efficient green protocol is described for the preparation of \alpha -amino phosphonates, employing a one-pot three-component condensation reaction between aldehydes, amines, and trialkyl phosphites in the presence of PPA-SiO_2 under solvent-free conditions at 80 °C. The present procedure offer advantages such as high to excellent yields, short reaction time, inexpensiveness, recovery, and reusability of catalyst.

  在 80 °C 无溶剂条件下，在 PPA-SiO_2 存在下，采用醛、胺和三烷基膦酸盐之间的单锅三组分缩合反应，描述了制备 \alpha -氨基膦酸盐的高效绿色方案。本方法具有产率高、反应时间短、无毒、可回收和催化剂可重复使用等优点。
• A green protocol for one-pot three-component synthesis of α-amino phosphonates catalyzed by succinic acid
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Mojtaba Lashkari、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-013-1081-8

  日期：2014.5

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-amino phosphonates from a condensation reaction of trialkyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of a catalytic amount of succinic acid (8.5 mol %) (for the first time) under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are excellent yields, short reaction time

  摘要 已经开发了一种简单，有效且通用的方法，用于在催化量的琥珀酸存在下，通过亚磷酸三烷基酯，醛和胺的缩合反应，进行一锅三组分合成α-氨基膦酸酯。 mol％）（首次）在无溶剂条件下。该方案的优点是产率高，反应时间短，反应条件温和，可用性更高，成本更低，更环保，无需柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要