dimethyl α-(4-bromoanilino)-α-(phenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl α-(4-bromoanilino)-α-(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (((4-bromophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate；[(4-Bromo-phenylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester；4-bromo-N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇BrNO₃P
• 分子量: 370.183
• InChiKey: PBAUVMVGDWTMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-亚苄基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl α-(4-bromoanilino)-α-(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• [Et3NH][HSO4]-catalyzed one-pot, solvent-free synthesis and biological evaluation of α-amino phosphonates
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-015-2348-z

  日期：2016.5

  Abstract A series of dimethyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonates and novel dimethyl ((phenylamino)(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methyl)phosphonates as potential antifungal agents were synthesized via one-pot, three-component condensation of aldehydes, amines and trimethyl phosphite in solvent-free conditions using [Et3NH][HSO4] as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst. Compared to other

  摘要 通过一锅法合成了一系列的（苯基（苯基氨基）甲基）膦酸二甲酯和新型（（苯基氨基）（2-（丙-2-炔-1-基氧基）苯基）甲基）膦酸二甲酯。使用[Et 3 NH] [HSO 4 ]在无溶剂条件下将醛，胺和亚磷酸三甲酯三组分缩合]作为一种高效，环保和可重复使用的催化剂。与其他方法相比，该新方法始终具有优势，包括优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。评价了新合成的含α-氨基膦酸酯的炔丙基醚的抗真菌和抗氧化活性，并分析了其吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。 图形概要
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT): A new organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：FATEMEH MALAMIRI、SAMAD KHAKSAR

  DOI：10.1007/s12039-014-0636-6

  日期：2014.5

  from aldehydes and amines) to yield the corresponding coupling products in good yield. The organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures. α-Aminophosphonate derivatives were synthesized in excellent yield using PFPAT as an efficient organocatalyst.

  在催化量的三氟甲磺酸五氟苯基铵（10摩尔％）的存在下，亚磷酸二甲酯与亚胺（由醛和胺原位生成）反应，以高收率得到相应的偶联产物。有机催化剂是空气稳定的，成本有效的，易于处理的，并且易于从反应混合物中除去。 使用PFPAT作为有效的有机催化剂，可以出色的产率合成α-氨基膦酸酯衍生物。
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Lithium Perchlorate-Catalyzed Three-Component Coupling: A Facile and General Method for the Synthesis ofα-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/ejoc.200300479

  日期：2003.12

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonates in the presence of solid lithium perchlorate under solvent-free conditions. Thus secondary and tertiary α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种在固体高氯酸锂存在下，在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸盐的简单、有效和通用的方法。因此，在室温下以良好的产率相对较快地合成仲和叔α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)