(4R,5R)-5-nitro-4-phenylhexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-nitro-4-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (-)-5-nitro-4-phenylhexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FJVMEUWKJCSGFY-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-nitro-4-phenylhexan-2-one oxime 在 gold(III) bromide 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(4R,5R)-5-nitro-4-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）配合物在中性pH下催化脱氧/反肟化

  摘要：

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201007269

文献信息

• An efficient, asymmetric organocatalyst-mediated conjugate addition of nitroalkanes to unsaturated cyclic and acyclic ketones
  作者：Claire E. T. Mitchell、Stacey E. Brenner、Jorge García-Fortanet、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b601877g

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole is a versatile organocatalyst for the asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones. Using this catalyst, this transformation requires short reaction times, tolerates a broad substrate scope, and possibly proceeds via generation of an iminium species.

  5-吡咯烷-2-基四唑是一种通用的有机催化剂，用于将硝基烷烃不对称地加成成烯酮。使用这种催化剂，这种转化需要较短的反应时间，可以耐受广泛的底物范围，并且可能通过生成亚胺鎓类物质进行。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Enones and Its Application in Syntheses of (R)-Baclofen and (R)-Phenibut
  作者：Feng Sha、Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Jie Shen

  DOI：10.1055/s-0034-1380203

  日期：——

  enantioselectivities. A highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones was developed. In the presence of a chiral primary amine–thiourea catalyst based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and in up to 96% yield. This protocol was successfully applied in asymmetric syntheses of (R)-baclofen and (R)-phenibut

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。
• Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones Using a Sulfonamide–Thiourea Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00835

  日期：2017.7.7

  The asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of a novel sulfonamide–thiourea organocatalyst resulted in the corresponding γ-nitro carbonyl products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  在催化量的新型磺酰胺-硫脲有机催化剂存在下，硝基链烷烃向α，β-不饱和酮上的不对称共轭加成反应产生了高产率的相应γ-硝基羰基产物，具有出色的对映选择性（ee高达97％）。
• Novel Imidazolidine-Tetrazole Organocatalyst for Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes
  作者：Auxiliadora Prieto、Nis Halland、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol051301m

  日期：2005.9.1

  The Michael addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated enones catalyzed by a novel chiral imidazolidine-2-yltetrazole organocatalyst has been investigated. The new more soluble organocatalyst decreases reaction times and improves enantioselectivities compared to other catalysts. The Michael addition adducts were obtained with up to 92% ee. [reaction: see text]

  研究了新型手性咪唑烷-2-基四唑有机催化剂催化的α，β-不饱和烯酮的硝基烷烃的迈克尔加成反应。与其他催化剂相比，这种新的更易溶的有机催化剂减少了反应时间并提高了对映选择性。获得了高达92％ee的迈克尔加成加合物。[反应：看文字]
• Betancort, Juan M.; Sakthivel, Kandasamy; Thayumanavan, Rajeswari, Synthesis, 2004, # 9, p. 1509 - 1521
  作者：Betancort, Juan M.、Sakthivel, Kandasamy、Thayumanavan, Rajeswari、Tanaka, Fujie、Barbas III, Carlos F.

  DOI：——

  日期：——