2-(4-chlorophenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-(1-nitroethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: PKFYQPXCGFRXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 、 氧气 作用下， 以81%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻醌醌催化生物启发的需氧CH-H氧化胺的机理研究

  摘要：

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02948

文献信息

• Highly efficient heterogeneous aerobic oxidative C–C coupling from C_sp3–H bonds by a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(<scp>iii</scp>) catalyst
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6cy02567f

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of tertiary amines with nitroalkanes and various unmodified ketones was achieved by using a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(III) complex as catalyst and air as the sole oxidant to afford the corresponding C–C coupling products in good to excellent yields under mild reaction conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture

  通过使用磁性纳米粒子固定化的Bipy-gold（III）络合物作为催化剂，空气作为唯一的氧化剂，得到相应的C- ，可以实现叔胺与硝基链烷和各种未改性的酮的高效异质交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，C偶联产物的收率好至极好。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少十次而不会显着降低活性。
• Long-Lived Excited States of Zwitterionic Copper(I) Complexes for Photoinduced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Wang、Deepak Prakash Shelar、Xian-Zhu Han、Ting-Ting Li、Xiangguo Guan、Wei Lu、Kun Liu、Yong Chen、Wen-Fu Fu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201405356

  日期：2015.1.12

  copper(I) complexes containing phenanthroline and monoanionic nido‐carborane‐diphosphine ligands have been prepared and structurally characterized by various spectroscopic techniques and X‐ray diffraction. These complexes exhibit intense absorptions in the visible range and excited‐state lifetimes on the microsecond scale. Their application in visible‐light‐induced cross‐dehydrogenative coupling reactions

  制备了四种含有邻菲咯啉和单阴离子的Nido-碳硼烷-二膦配体的杂铜（I）配合物，并通过各种光谱技术和X射线衍射对其结构进行了表征。这些络合物在可见光范围内表现出强烈的吸收，并在微秒级上具有激发态寿命。研究了它们在可见光诱导的交叉脱氢偶联反应中的应用。初步研究表明，四种铜（I）配合物之一是使用氧作为氧化剂进行光诱导的氧化CH官能化的有效催化剂。此外，通过对我们的Cu I混合物进行光照射（λ > 420 nm）以良好的优异产率获得了α-官能化的叔胺。复杂的叔胺和各种亲核试剂（硝基烷，丙酮或吲哚）在有氧条件下。电子顺磁共振测量提供了在这些光催化反应中形成超氧自由基阴离子（O 2 -⋅）而不是单线态氧（1 O 2）的证据。
• Platinum(II) Schiff Base Complexes as Photocatalysts for Visible-Light-Induced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Deepak Prakash Shelar、Ting-Ting Li、Yong Chen、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/cplu.201500157

  日期：2015.10

  Four phosphorescent platinum(II) Schiff base complexes are screened for application in visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. Preliminary studies show that, among the four platinum(II) complexes, Pt3 is an efficient catalyst for CDC reactions with oxygen as an oxidant. Light irradiation (λ>420 nm) on a mixture of the PtII complex, tertiary amine, and a variety of nucleophiles

  筛选了四种磷光铂（II）席夫碱配合物，用于可见光诱导的交叉脱氢偶联（CDC）反应。初步研究表明，在四种铂（II）配合物中，Pt3是一种以氧气为氧化剂进行CDC反应的有效催化剂。在好氧条件下，在PtII配合物，叔胺和各种亲核试剂（硝基烷，酮或吲哚）的混合物上进行光照射（λ> 420 nm），可以很好地获得优异产率的α-官能化叔胺。光致发光猝灭实验表明，CDC反应是由光诱导的电子从N-苯基四氢异喹啉到PtII络合物的转移引发的。此外，电子自旋共振（ESR）测量清楚地表明了超氧自由基阴离子（O2）的形成。
• Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02948

  日期：2019.3.1

  different catalytic pathways were discovered for the reductive half reactions: for primary amines, the reaction was found to proceed via a transamination pathway, while the reactions with secondary amines and tertiary amines proceeded via hydride transfer. We also found that the amine substrates could significantly promote the regeneration of the ortho-quinone catalyst in the oxidative half reaction, in which

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。