2,6-difluoro-β-methyl-β-nitrovinylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-β-methyl-β-nitrovinylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(2,6-difluorophenyl)-2-nitroprop-1-ene；1,3-difluoro-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₇F₂NO₂
• 分子量: 199.157
• InChiKey: PAQCZMIUXGKASO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-β-methyl-β-nitrovinylbenzene 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WERBEL L. M.; COOK P. D.; ELSLAGER E. F.; HUNG J. H.; JOHNSON J. L.; KEST+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 924-939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,6-二氟苯甲醛 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2,6-difluoro-β-methyl-β-nitrovinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的阴极加氢二聚。

  摘要：

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.131

文献信息

• Synthesis of some fluorinated nitro-olefins
  作者：R. Jacobo、A. Cota、E. Rogel、J.D. Garcia、I.A. Rivero、L.H. Hellberg、R. Somanathan

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02969-l

  日期：1994.6

  The synthesis of fluorinated nitro-olefins from fluorinated benzaldehydes by aldol condensation is described.

  描述了通过醛醇缩合从氟化苯甲醛合成氟化硝基烯烃。
• WERBEL L. M.; COOK P. D.; ELSLAGER E. F.; HUNG J. H.; JOHNSON J. L.; KEST+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 924-939
  作者：WERBEL L. M.、 COOK P. D.、 ELSLAGER E. F.、 HUNG J. H.、 JOHNSON J. L.、 KEST+

  DOI：——

  日期：——
• Cathodic hydrodimerization of nitroolefins
  作者：Michael Weßling、Hans J Schäfer

  DOI：10.3762/bjoc.11.131

  日期：——

  They belong to the group of activated alkenes that can be hydrodimerized by cathodic reduction. There are many olefins with different electron withdrawing groups used for cathodic hydrodimerization, but not much is known about the behaviour of the nitro group. Synthetic applications of this group could profit from the easy access to nitroolefins in large variety, the C-C bond formation with the introduction

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。