[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 4-[Anilino(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₅P
• 分子量: 337.312
• InChiKey: VHLRRXZEMYODGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline 、 三甲氧基磷 在 水 作用下， 生成 [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸酯与 α,β-不饱和腈、茴香和由芳香醛衍生的肟的反应

  摘要：

  摘要 亚磷酸二烷基酯 (DAP, 1a, b) 和亚磷酸三烷基酯 (TAP, 2a, b) 与 α,β-不饱和腈（3a, b 和 4a, b）以及衍生的苯胺（5a 和 6）的反应来自芳香醛（香兰素和/或胡椒醛）的报道。新膦酸酯产品（参见 7、8、15、16 和 17）的结构基于兼容的元素和光谱结果 三价亚磷酸酯（TAP、2a、b）和三苯基膦将香草醛肟（5b）转化为 4-羟基 - 3-甲氧基苄腈 (19)。还假设了可能的反应机制来解释化合物 7a-d、8a、b 和 19 的形成。

  DOI：

  10.1080/10426509808035674

文献信息

• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• A green protocol for one-pot three-component synthesis of α-amino phosphonates catalyzed by succinic acid
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Mojtaba Lashkari、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-013-1081-8

  日期：2014.5

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-amino phosphonates from a condensation reaction of trialkyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of a catalytic amount of succinic acid (8.5 mol %) (for the first time) under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are excellent yields, short reaction time

  摘要 已经开发了一种简单，有效且通用的方法，用于在催化量的琥珀酸存在下，通过亚磷酸三烷基酯，醛和胺的缩合反应，进行一锅三组分合成α-氨基膦酸酯。 mol％）（首次）在无溶剂条件下。该方案的优点是产率高，反应时间短，反应条件温和，可用性更高，成本更低，更环保，无需柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。