6-bromo-N-(2-chlorobenzyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(2-chlorobenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (6-bromopyridin-2-yl)-(2-chlorobenzyl)-amine；2-Pyridinamine,6-bromo-n-[(2-chlorophenyl)methyl]-；6-bromo-N-[(2-chlorophenyl)methyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀BrClN₂
• 分子量: 297.582
• InChiKey: GDNOGEPCPDGJNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(2-chlorobenzyl)pyridin-2-amine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N²-(2-chlorobenzyl)-N⁶-cyclohexylpyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联是吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺合成中的关键步骤

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-bromo-N-(2-chlorobenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联是吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺合成中的关键步骤

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.071

文献信息

• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006021848A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to heterocyclic derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful, for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as sepsis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, type-1 diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disorder, organ transplant rejection, acute coronary syndrome and psoriasis.

  本发明涉及杂环衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，如败血症、类风湿关节炎、炎症性肠病、1型糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、器官移植排斥反应、急性冠状动脉综合征和牛皮癣。
• Palladium-catalysed cross-coupling as a key step in the synthesis of pyridyl-benzamides, -benzylamines and -sulfonamides
  作者：Charles R.K. Changunda、Adriaan E. Basson、Sandy F. van Vuuren、Amanda L. Rousseau、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.071

  日期：2017.1

  Novel N-, O- and S-substituted pyridyl-benzamides, -benzylamines and -sulfonamides were prepared by means of palladium-catalysed cross-coupling reactions. The synthetic approach, using Pd2(dba)3 as palladium source and rac-BINAP as supporting ligand, proved to be successful for CN, CO and CS cross-coupling reactions. One of the substrates underwent an unexpected nucleophilic aromatic substitution of

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。