2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: 2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione
• 英文别名: 2-methyl-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: XXIUJMYBVXPHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 (+/-)-1-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  手性1-和2-（对甲苯磺酰基）-3-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1,3-二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德环加成反应中的行为

  摘要：

  （ - （±）的合成ë）-1-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3-二烯1和（小号小号）-2-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3- -二烯2及其与环状亲二烯体的反应进行了描述。二烯的环加成1与Ñ -methylmaleimide 10是得到的复合物的反应混合物的压力下进行从在C-3'，（±）2个差向异构体- 11A和（±） - 11b中[甲基-2,3,3a，4,5，分离等量的7a-六氢-2-甲基-7a-（1-甲基琥珀酰亚胺-3-基）-1 H-异吲哚-1,3,5-三酮]。二烯（±）-在大气压和室温下，将1个环加成到反应性更高的4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮14上。然而，关于这种添加的立体化学结果无话可说，因为通过亚砜-亚磺酸酯重排而失去手性助剂，得到了双环α，β-不饱和酮17（2-甲基-2

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00039-2

文献信息

• Synthesis of chiral 1- and 2-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes and their behaviour in Diels–Alder cycloadditions
  作者：M.Teresa Aranda、Maria C Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、M.Carmen Carreño、M.Belén Cid、José L Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00039-2

  日期：2000.3

  rearrangement gave the bicyclic α,β-unsaturated ketone 17 (2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione). Diels–Alder cycloaddition of enantiopure diene 2 with 10 occurred under pressure leading to a diastereomeric mixture of adducts where the trimethylsilyl enol ether moiety spontaneously evolved to the ketone function. The major enantiopure product 18a [(3aS,6S,7aR,RS

  （ - （±）的合成ë）-1-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3-二烯1和（小号小号）-2-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3- -二烯2及其与环状亲二烯体的反应进行了描述。二烯的环加成1与Ñ -methylmaleimide 10是得到的复合物的反应混合物的压力下进行从在C-3'，（±）2个差向异构体- 11A和（±） - 11b中[甲基-2,3,3a，4,5，分离等量的7a-六氢-2-甲基-7a-（1-甲基琥珀酰亚胺-3-基）-1 H-异吲哚-1,3,5-三酮]。二烯（±）-在大气压和室温下，将1个环加成到反应性更高的4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮14上。然而，关于这种添加的立体化学结果无话可说，因为通过亚砜-亚磺酸酯重排而失去手性助剂，得到了双环α，β-不饱和酮17（2-甲基-2