(S)-5-azido-6-(2,6-difluoro-4-(3-(methylamino)propoxy)phenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-5-azido-6-(2,6-difluoro-4-(3-(methylamino)propoxy)phenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 英文别名: 5-azido-6-[2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl]-N-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₁₈H₁₈F₅N₉O
• 分子量: 471.393
• InChiKey: CLISXJHMRRNHHR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西维布林 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以26%的产率得到(S)-5-azido-6-(2,6-difluoro-4-(3-(methylamino)propoxy)phenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估的微管（MT）活性[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的光活化衍生物。

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶包括一类有前途的非天然存在的微管（MT）活性化合物。先前的研究表明，不同的三唑并嘧啶取代可产生促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些差异在三唑并嘧啶的治疗应用中可能具有重要的意义，并表明不同的类似物可能在同一位点内表现出不同的结合模式，或者可能在其他结合位点与微管蛋白/ MT相互作用。为了帮助识别这些可能性，设计了一系列可光活化的三唑并嘧啶同源物，并在细胞测定中进行了评估，目的是鉴定用于光亲和标记实验的候选探针。这些研究导致鉴定出在三唑并嘧啶杂环的7位的胺取代基中掺入重氮基环的不同衍生物，从而导致促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些可光活化的候选探针有望研究MT活性三唑并嘧啶的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.010

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of photoactivatable derivatives of microtubule (MT)-active [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Killian Oukoloff、Jane Kovalevich、Anne-Sophie Cornec、Yuemang Yao、Zachary A. Owyang、Michael James、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.010

  日期：2018.7

  The [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines comprise a promising class of non-naturally occurring microtubule (MT)-active compounds. Prior studies revealed that different triazolopyrimidine substitutions can yield molecules that either promote MT stabilization or disrupt MT integrity. These differences can have important ramifications in the therapeutic applications of triazolopyrimidines and suggest that

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶包括一类有前途的非天然存在的微管（MT）活性化合物。先前的研究表明，不同的三唑并嘧啶取代可产生促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些差异在三唑并嘧啶的治疗应用中可能具有重要的意义，并表明不同的类似物可能在同一位点内表现出不同的结合模式，或者可能在其他结合位点与微管蛋白/ MT相互作用。为了帮助识别这些可能性，设计了一系列可光活化的三唑并嘧啶同源物，并在细胞测定中进行了评估，目的是鉴定用于光亲和标记实验的候选探针。这些研究导致鉴定出在三唑并嘧啶杂环的7位的胺取代基中掺入重氮基环的不同衍生物，从而导致促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些可光活化的候选探针有望研究MT活性三唑并嘧啶的作用方式。