3-decyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-decyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₂
• 分子量: 392.541
• InChiKey: DQBZMQJEWUDYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 苯妥英 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-decyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯妥英衍生物 3-decyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione 的设计、合成、结构和分子表征、毒性、精神活性和分子对接评价

  摘要：

  摘要 乙内酰脲支架非常重要，常用于药物发现。在此，我们报道了一种新型苯妥英（一种乙内酰脲衍生物）通过苯妥英与 1-溴代癸基试剂的反应以高产率合成。即，3-癸基-5,5-二苯基咪唑啉-2,4-二酮 (3DDID)。化合物的优化几何结构是使用 B3LYP 的密度泛函理论 (DFT) 方法计算的，具有 6-311++G(d,p) 基组。对于此计算，X 射线数据用作初始值。为该化合物准备了分子静电势 (MEP) 表面和前沿分子轨道 (FOM)。标题化合物的晶体结构含有分子间N―H···O、C—H···O氢键和弱的C—H···π相互作用。分子的 Hirshfeld 表面分析和二维指纹图有助于比较分子间相互作用，这些分析表明两个紧密接触与分子间氢键有关。合成化合物的精神活性评价进一步探索使用钻孔试验探索行为，暗//光箱试验抗焦虑活性和旋转路，牵引，烟囱睾丸用于评估myrelaxant 效果。此外，还进行了分子建模研究，通过预测它们在

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1922096

文献信息

• Substituted 2-Thioxoimidazolidin-4-ones and Imidazolidine-2,4-diones as Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors Templates
  作者：Giulio G. Muccioli、Nicola Fazio、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Fabio Cannata、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm050977k

  日期：2006.1.1

  The demonstration of the essential role of fatty acid amide hydrolase (FAAH) in hydrolyzing endogenous bioactive fatty acid derivatives has launched the quest for the discovery of inhibitors for this enzyme. Along this line, a set of 58 imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxoirnidazolidin-4-one derivatives was evaluated as FAAH inhibitors. Among these compounds, 3-substituted 5,5'-diplietiylimidazolidine-2,4-dione and 3-substituted 5,5'-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives were previously described as CB, cannabinoid receptor ligands. In the present study, we synthesized several derivatives exhibiting interesting FAAH inhibitory activity and devoid of affinity for the CB, and CB, cannabinoid receptors. For instance, 3-heptyl-5,5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione (14) and 5.5'-diphenyl-3-tetradecyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one (46) showed pI(50) values of 5.12 and 5.94, respectively. In conclusion, it appears that even though several 3-substituted 5,5'-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one and 3-substituted 5.5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives have been previously shown to behave as CB, cannabinoid receptor ligands, appropriate substitutions of these templates can result in FAAH inhibitors devoid of affinity for the cannabinoid receptors.
• Design, synthesis, structural and molecular characterization, toxicity, psychotropic activity and molecular docking evaluation of a novel phenytoin derivative: 3-decyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  作者：Walid Guerrab、Meryem El Jemli、Jihane Akachar、Güneş Demirtaş、Joel T. Mague、Jamal Taoufik、Azeddine Ibrahimi、M’Hammed Ansar、Katim Alaoui、Youssef Ramli

  DOI：10.1080/07391102.2021.1922096

  日期：2022.11.26

  and it is commonly used in drug discovery. Herein, we report the synthesis of a novel phenytoine (a hydantoin derivative) with high yield by the reaction of phenytoin with 1-bromodecyl agent. Namely, 3-decyl-5,5- diphenylimidazolidine-2,4-dione (3DDID). The optimized geometry of the compound was calculated using density functional theory (DFT) method by B3LYP with 6-311++G(d,p) basis set. For this calculation

  摘要 乙内酰脲支架非常重要，常用于药物发现。在此，我们报道了一种新型苯妥英（一种乙内酰脲衍生物）通过苯妥英与 1-溴代癸基试剂的反应以高产率合成。即，3-癸基-5,5-二苯基咪唑啉-2,4-二酮 (3DDID)。化合物的优化几何结构是使用 B3LYP 的密度泛函理论 (DFT) 方法计算的，具有 6-311++G(d,p) 基组。对于此计算，X 射线数据用作初始值。为该化合物准备了分子静电势 (MEP) 表面和前沿分子轨道 (FOM)。标题化合物的晶体结构含有分子间N―H···O、C—H···O氢键和弱的C—H···π相互作用。分子的 Hirshfeld 表面分析和二维指纹图有助于比较分子间相互作用，这些分析表明两个紧密接触与分子间氢键有关。合成化合物的精神活性评价进一步探索使用钻孔试验探索行为，暗//光箱试验抗焦虑活性和旋转路，牵引，烟囱睾丸用于评估myrelaxant 效果。此外，还进行了分子建模研究，通过预测它们在