(2"E/Z)-propionic acid (1",2",4"-trimethylpent-2"-enyloxy)carbonylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2"E/Z)-propionic acid (1",2",4"-trimethylpent-2"-enyloxy)carbonylmethyl ester
• 英文别名: (2''E/Z) propionic acid (1'',2'',4''-trimethylpent-2''-enyloxy)carbonylmethyl ester；[2-(3,5-Dimethylhex-3-en-2-yloxy)-2-oxoethyl] propanoate；[2-(3,5-dimethylhex-3-en-2-yloxy)-2-oxoethyl] propanoate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: YUSZQZLTAVHMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-2-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 (2"E/Z)-propionic acid (1",2",4"-trimethylpent-2"-enyloxy)carbonylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族麝香的合成与气味：一类新气味剂的发现

  摘要：

  为了寻找新的脂肪族麝香，我们合成了 2-[1'-(3'',3''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇 (8) 的丙酸酯，2-[1' -(5'',5''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇(11)，羟基乙酸1-(3'，3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯( 12)，以及以 1-(3',3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酮 (5) 为原料的羟基乙酸 1-(5',5'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯 (13)和 1-乙炔基-3,3-二甲基环己醇 (9)。我们发现 3,3-二甲基环己烯基衍生物 8（气味阈值 0.2 ng/空气）和 12（气味阈值 0.6 ng/空气）是优良的麝香气味剂，因此，我们构建了 1,2,4-trimethylpent-2-烯氧基类似物作为 seco 版本。酯 17-26 的合成开始于异丁醛 (14) 的 Wittig-Horner-Emmons 反应，然后皂化，甲基锂烷基化、LAH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300578

文献信息

• [EN] ALIPHATIC COMPOUNDS AS FRAGRANTS WITH MUSK CHARACTERISTICS<br/>[FR] COMPOSES ALIPHATIQUES UTILISES COMME AGENTS ODORANTS POSSEDANT DES CARACTERISTIQUES MUSQUEES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004050595A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention relates to aliphatic carbonyl compounds of formula I wherein, their manufacture and their use in fragrance compositions.[insert formula I here]R1 to R4, X and Y have the meaning as described in the specification

  本发明涉及公式I的脂肪族羰基化合物，其制备以及它们在香精组合物中的使用。[插入公式I在这里]R1到R4、X和Y的含义如规范中所述。
• Synthesis and Odor of Aliphatic Musks: Discovery of a New Class of Odorants
  作者：Philip Kraft、Walter Eichenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200300578

  日期：2004.1

  4′′-trimethylpent-2′′-enyloxy)propyl cyclopropanecarboxylate [(2′′E)-19], which has a powerful and sweet musk odor and slightly fruity nuances, was found to be a typical representative of this new class of musk odorants, was subjected to conformational analysis. In addition, we report the synthesis and olfactory properties of the related ketones 28−30, the 2-methyl-2-(1′,4′,4′-trimethylpent-2′-enyloxy)propyl

  为了寻找新的脂肪族麝香，我们合成了 2-[1'-(3'',3''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇 (8) 的丙酸酯，2-[1' -(5'',5''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇(11)，羟基乙酸1-(3'，3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯( 12)，以及以 1-(3',3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酮 (5) 为原料的羟基乙酸 1-(5',5'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯 (13)和 1-乙炔基-3,3-二甲基环己醇 (9)。我们发现 3,3-二甲基环己烯基衍生物 8（气味阈值 0.2 ng/空气）和 12（气味阈值 0.6 ng/空气）是优良的麝香气味剂，因此，我们构建了 1,2,4-trimethylpent-2-烯氧基类似物作为 seco 版本。酯 17-26 的合成开始于异丁醛 (14) 的 Wittig-Horner-Emmons 反应，然后皂化，甲基锂烷基化、LAH