(2S,3S,5R) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-5-isopropylhexane；benzyl N-[(2S,3S,5R)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-methylheptan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄
• 分子量: 391.551
• InChiKey: IKOWGHTYYGMUMD-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 (2S,3R) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropyl-5-hexen-3-ol 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以511 mg (93%)的产率得到(2S,3S,5R) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Isomerically pure 2-piperidone compounds

  摘要：

  本发明涉及在制备以下化合物的过程中有用的中间体：##STR1## 其中R.sub.2a是氢或较低的烷基，R.sub.2b是氢、较低的烷基、环烷基或苯基，R.sub.1是较低的烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苄基。这些中间体是以下化合物的化合物：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2a和R.sub.2b如上所定义。

  公开号：

  US05229518A1

文献信息

• Dipeptide isosteres. 2. Synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers from a common γ-lactone intermediate. Preparation of renin and HIV-1 protease inhibitor transition state mimics.
  作者：William R. Baker、John K. Pratt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81896-2

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of the hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers C or D has been developed. The syntheses proceeded through a common γ-lactone intermediate A or B. The C(3α) γ-lactone diastereomer A was prepared from the N-Cbz protected α-amino aldehyde and 2-(2-isopropylpropen-2-yl)trimethylsilane in five steps. The C(3β) γ-lactone diastereomer B was obtained by kinetic

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。
• US5229518A
  申请人：——

  公开号：US5229518A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5342981A
  申请人：——

  公开号：US5342981A

  公开（公告）日：1994-08-30
• Isomerically pure 2-piperidone compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05229518A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The present invention relates to intermediates useful in the process for the preparation of a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.2a is hydrogen or loweralkyl, R.sub.2b is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenyl and R.sub.1 is loweralkyl, cycloalky, cycloalkylalkyl, phenyl or benzyl. These intermediates are compounds of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2a and R.sub.2b are defined as above.

  本发明涉及在制备以下化合物的过程中有用的中间体：##STR1## 其中R.sub.2a是氢或较低的烷基，R.sub.2b是氢、较低的烷基、环烷基或苯基，R.sub.1是较低的烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苄基。这些中间体是以下化合物的化合物：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2a和R.sub.2b如上所定义。