1-ethynyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(1-methylethenyl)-benzene；1-ethynyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: LLCKZTOGPILQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过卤素和芳基的 1,2-迁移，钌催化芳香烯炔的芳构化：一种涉及电环化和骨架重排的新过程

  摘要：

  芳族烯炔的 1,2-二取代苯乙烯基的卤素和芳基取代基在由 TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) 催化的芳构化反应中发生 1,2-位移（110 摄氏度，6-8 度） H）。芳基转移到相邻的烯烃碳，碘（或溴）取代基转移到末端炔碳。同位素标记实验阐明了这两种迁移的机制。这表明 1,2-芳基位移来自钌-亚乙烯基物种的 5-endo-dig 电环化，而 1,2-iodo 位移遵循 6-endo-dig 途径。

  DOI：

  10.1021/ja0379159
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-ethynyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Ruthenium‐Catalyzed Cycloisomerization of 2‐Alkynylstyrenes via 1,2‐Carbon Migration That Leads to Substituted Naphthalenes
  作者：Takuma Watanabe、Haruka Abe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201802413

  日期：2018.8.9

  ruthenium‐catalyzed carbocyclization of 2‐alkynylstyrenes that involves a very rare 1,2‐carbon migration of internal alkynes is reported. Various 1,2‐di ‐and 1,4,7‐trisubstituted naphthalenes are synthesized. Mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via a disubstituted vinylidene complex as the key intermediate by 1,2‐carbon migration of the 2‐alkynylstyrenes.

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。
• Cationic Au(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Enynes for the Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Takanori Shibata、Yasunori Ueno、Kazumasa Kanda

  DOI：10.1055/s-2006-926261

  日期：——

  A cationic Au(I) complex catalyzed the cycloisomerization of aromatic enynes that possess a substituent on their alkyne terminus. Cyclization of the 6-endo-dig type proceeded dominantly to give 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes.

  阳离子 Au(I) 配合物催化芳族烯炔的环异构化，在其炔烃末端具有取代基。6-endo-dig 型的环化主要得到 1,3-二-和 1,2,3-三取代的萘。
• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of 1,4-Diyn-3-ones for the Construction of Tropone-Fused Furan Scaffolds
  作者：Naoka Hamada、Ayuta Yamaguchi、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01524

  日期：2018.8.3

  Gold(I)-catalyzed cascade cyclization of 1,4-diyn-3-ones with a pyridine N-oxide enabled direct construction of a benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]furan scaffold with the formation of four bonds. This reaction would proceed through oxidative cyclization, alkynyl migration, and 5-endo-dig type cyclization. Synthesis of benzotropone-fused naphtho[1,2-b]furans through a two-step sequence, including epoxidation

  金（I）催化吡啶N-氧化物对1,4-二炔-3-酮的级联环化可直接构建苯并[6,7]环庚[1,2- b ]呋喃骨架，形成四个债券。该反应将通过氧化环化，炔基迁移和5 -endo-dig型环化进行。还介绍了通过两步序列（包括环氧化和In（OTf）3催化的分子内碳-碳键形成）合成苯并萘酮稠合的萘并[1,2- b ]呋喃。
• Indium(III)-Catalyzed Cyclization of Aromatic 5-Enynamides: Facile Synthesis of 2-Aminonaphthalenes, 2-Amino-1<i>H</i>-indenes, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indeno[2,1-<i>b</i>]pyridines
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Hsiao-Feng Chen、Yu-Ting Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500449

  日期：2015.10.12

  efficient synthesis of 2-aminonaphthalenes and 2-amino-1H-indenes from aromatic N-methyl-N-tosyl-ynamides bearing an ortho-vinyl and -isobutenyl group, respectively. The aromatic N-3-arylpropargylynamides bearing an ortho-gem-dihalovinyl subunit underwent a tandem cyclization/carbobromination reaction in the presence of indium tribromide to provide the dibrominated 2,3-dihydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。