1,3-dimethyl-5-(2-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-[(2-methylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00575958
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WUXHTMYBCAORAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到methyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(o-tolyl)-7-(trifluoromethyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的全氟烷基化顺式-螺嘧啶-5,1'-喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的无催化剂合成

  摘要：

  基于5-之间的三组分反应，开发了一种简单，无催化剂，简单且高效的药物学上令人感兴趣的全氟烷基化顺式-螺嘧啶-5,1'-喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的合成方法。-10°C或65°C下的MeCN中的亚芳基巴比妥酸1，全氟烷基-2-酸甲酯2和吡啶3。该方案的显着特征是反应条件温和，不使用催化剂，反应时间短，操作简单且收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109411
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-甲基苯甲醛 以 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  采用异硫属脲催化联烯酸酯的缩甲醛 (4+2)-环加成对映选择性合成 3,4-二氢吡喃

  摘要：

   介绍 含氧 6 环杂环化合物，如吡喃及其（部分）氢化衍生物，是生物活性（天然）产品中经常遇到的动机，或作为有价值的构建模块和合成中间体，以实现药物相关目标（方案 1A）。 1, 2, 3-5因此，开发以不对称方式获得结构多样的 6 环 O 杂环的合成方法是一项重要任务。 2, 3 （形式）(4+2)-环加成可直接获得 6 环基团，并已成功用于通过烯酮的形式 (4+2)-环加成获得手性部分氢化吡喃衍生物。 3联烯酸酯1是易于获得的多功能试剂，可以进行多种不同的环化反应。 6值得注意的是，当用（手性）路易斯碱催化剂活化时7它们可以进入不同的（正交）反应途径，具体取决于所使用的催化剂和反应伙伴， 8,9,10,11,12,13从而提供进入不同化学空间的途径依靠简单的起始材料和催化剂。已经报道了许多利用联烯酸酯进行正式环加成的应用，但不幸的是，鉴定具有高反应活性和高对映选择性的合适手性催化剂有时可能很乏味。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400038

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulation reactions of ynones with barbiturate-derived alkenes
  作者：Xing Gao、Zhen Li、Wenjun Yang、Yang Liu、Wufeng Chen、Cheng Zhang、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ob01034f

  日期：——

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of ynones and barbiturate-derived alkenes has been developed with the assistance of a weak acid, giving functionalized spirobarbiturate-cyclopentanones in moderate to excellent yields with excellent E/Z stereoselectivity. An unprecedented [4 + 2] annulation of ynones with barbiturate-derived alkenes was also achieved in the presence of a phosphine

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。
• Ultrasound mediated efficient synthesis of spironaphthoquinolines
  作者：Manas M. Sarmah、Somadrita Borthakur、Debajyoti Bhuyan、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c5ra13793d

  日期：——

  Spironaphthoquinolines can be obtained with good yields under ultrasound-mediated pseudo one-pot conditions from easily available precursors. The ‘atom-economy’ and ‘procedural simplicity’ of the process makes it an attractive protocol to synthesize desired compounds.

  螺环萘醌类化合物可以在超声波介导的伪一锅法条件下，从易得的前体中获得良好的产率。该过程的“原子经济性”和“操作简单性”使其成为合成所需化合物的吸引人方案。