N-(4-nitrobenzylidene)toluene-p-sulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)toluene-p-sulphonamide
• 英文别名: (NZ)-4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: JDAGFCHJZHPJRY-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)toluene-p-sulphonamide 、 异腈基乙酸甲酯 在 [(IPr)CuCl] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-(4-Nitro-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的恶唑啉和N-磺酰基-2-咪唑啉的非对映选择性形成

  摘要：

  提出了一种简单而又简短的方法，用于异氰基乙酸甲酯与醛和N-磺酰亚胺的反应。该反应由铜（I）配合物催化，并以优异的产率和高的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.040

文献信息

• Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05703246A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR.sup.4 or CHR.sup.5 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13, heterocyclic or cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 join together to form a cycloalkyl ring; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3 Sn, CONR.sup.8 R.sup.9 or trimethylsilyl; R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2 R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8 R.sup.9 or CN, or R.sup.4 can also be P(O)(aryl).sub.2 ; R.sup.8 and R.sup.9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.13 and R.sup.14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R.sup.6 and R.sup.7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR.sup.3 X'X", wherein R.sup.3 is as defined above, and X' and X" are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R.sup.3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.

  一种制备式(I)的环氧烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR^4或CHR^5；R^1为氢、烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R^2为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、CHR^14NHR^13、杂环烷基或环烷基；或R^1和R^2结合形成环烷基环；R^3为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、R^83Sn、CONR^8R^9或三甲基硅基；R^4和R^5分别为烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、SO_2R^8、SO_3R^8、COR^8、CO_2R^8、CONR^8R^9或CN，或R^4也可以是P(O)(芳基)_2；R^8和R^9独立地为烷基、芳基或芳基烷基；R^13和R^14独立地为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)化合物的混合物与式SR^6R^7的硫化物反应，其中R^1、R^2和X如上所定义，R^6和R^7独立地为烷基、芳基或杂环芳基，或R^6和R^7结合形成环烷基环，该环可能包括额外的杂原子，与(i)通过将烷基金属与式CHR^3X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或(ii)通过将式(III)化合物（其中R^3可能不是氢）与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0724569A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5703246A
  申请人：——

  公开号：US5703246A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN OXIRANE, D'UNE AZIRIDINE OU D'UN CYCLOPROPANE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995011230A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR4 or CHR5; R1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, CHR14NHR13, heterocyclic or cycloalkyl; or R1 and R2 join together to form a cycloalkyl ring; R3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, R83Sn, CONR8R9 or trimethylsilyl; R4 and R5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9 or CN, or R4 can also be P(O)(aryl)2; R8 and R9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R13 and R14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R1, R2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR6R7, wherein R6 and R7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R6 and R7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR3X'X'', wherein R3 is as defined above, and X' and X'' are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.(FR) Procédé de préparation d'un oxirane, d'une aziridine ou d'un cyclopropane de formule (I). Dans cette formule, X représente oxygène, NR4 ou CHR5; R1 représente hydrogène, alkyle, aryle, un composé hétéroaromatique, un composé hétérocyclique ou cycloalkyle; R2 représente hydrogène, alkyle, aryle, un composé hétéroaromatique, CO2R8, CHR14NHR13, un composé hétérocyclique ou cycloalkyle; ou bien R1 et R2 forment ensemble un anneau cycloalkyle; R3 représente hydrogène, alkyle, ary, un composé hétéroaromatique, CO2R8, R83Sn, CONR8R9 ou triméthylsilyle; R4 et R5 représentent indépendamment alkyle, cycloalkyle, aryle, un composé hétéroaromatique, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9 ou CN, ou R4 peut représenter P(O)(aryle)2; R8 et R9 représentent indépendamment alkyle, aryle ou arylalkyle; R13 et R14 représentent indépendamment hydrogène, alkyle ou aryle. Ce procédé consiste à faire réagir un mélange d'un composé de formule (II) où R1, R2 et X sont tels que ci-avant, et d'un sulfure de formule SR6R7 dans laquelle R6 et R7 représentent indépendamment alkyle, aryle ou un composé hétéroaomatique, ou bien R6 et R7 forment ensemble un anneau cycloalkyle comprenant facultativement un hétéroatome supplémentaire, avec soit (i) un métallocarbone qu'on peut obtenir en faisant réagir un alkylmétal avec un dérivé de méthane de formule CHR3X'X'', R3 étant tel que défini ci-avant, et X' et X'' représentent indépendamment un groupe labile, soit (ii) un métallocarbone qu'on peut obtenir en faisant réagir un composé de formule (III) (dans laquelle R3 peut ne pas représenter hydrogène) avec un composé organo-métallique ou un réactif inorganique.