4-(benzyldisulfanyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyldisulfanyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(benzyldisulfaneyl)benzonitrile；4-(Benzyldisulfanyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: UDCKDRZHVYKQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(benzyldisulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  水中Cs2CO3催化三组分反应合成不对称二硫化物

  摘要：

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000851

文献信息

• 芳基-烷基不对称过硫类化合物及其合成方法 和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106278965B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物及其合成方法，以式(1)芳基硼酸和式(2)R2SSCOR3为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到所述芳基‑烷基不对称过硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、反应中以廉价金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明制备的式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物可用于进一步合成苄基(苯基)硫醚、苄基(4‑甲氧基苯基)硫醚等含有C‑S键的潜在药物中的化合物。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• 一种非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111848467B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化下，式(II)化合物、式(III)化合物与硫代硫酸钠在溶剂中进行一锅法反应，得到式(I)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高；并且能够实现喹啉酮、香豆素、葡萄糖等天然产物分子的过硫化修饰。
• [EN] ASYMMETRIC ARYL-ALKYL PERSULFATE COMPOUND, SYNTHESIS METHOD FOR SAME, AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ARYLE-ALKYLE PERSULFATE ASYMÉTRIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 芳基-烷基不对称过硫类化合物及其合成方法和应用
  申请人：UNIV EAST CHINA NORMAL

  公开号：WO2018028050A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  本发明公开了一种式(3)所示芳基-烷基不对称过硫类化合物及其合成方法，以式(1)芳基硼酸和式(2)R2SSCOR3为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到所述芳基-烷基不对称过硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、反应中以廉价金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明制备的式(3)所示芳基-烷基不对称过硫类化合物可用于进一步合成苄基(苯基)硫醚、苄基(4-甲氧基苯基)硫醚等含有C-S键的潜在药物中的化合物。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Phthalimide-Carried Disulfur Transfer To Synthesize Unsymmetrical Disulfanes via Copper Catalysis
  作者：Jiaoxia Zou、Jinhong Chen、Tao Shi、Yongsheng Hou、Fei Cao、Yongqiang Wang、Xiaodong Wang、Zhong Jia、Quanyi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04326

  日期：2019.12.6

  A versatile Cu-catalyzed cross-coupling reaction to various unsymmetrical disulfanes has been presented, from phthalimide-carried disulfur transfer reagents and commercially available boronic acids under mild and practical conditions. The method features the unprecedented use of phthalimide-carried disulfurating reagents (Harpp reagent) in cross-coupling chemistry and is highlighted by the broad substrate scopes, even applicable for the transfer of aryldisulfur moieties (ArSS-). Notably, the robustness of this methodology is shown by the late-stage modification of bioactive scaffolds of coumarin, estrone, and captopril.
• Unsymmetrical Disulfides Synthesis <i>via</i> Cs ₂ CO ₃ ‐Catalyzed Three‐Component Reaction in Water
  作者：Dungai Wang、Yuanji Gao、Yunli Tong、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000851

  日期：2020.11.18

  An unsymmetrical disulfides synthesis by Cs2CO3‐catalyzed three‐component coupling reaction of thioacetate, sodium thiosulfate, and benzyl halide in water is described. The safe, stable, and non‐toxic Na2S2O3 was invoked as the sulfur‐source, successfully avoiding the odor generation in the process of S−S bond formation. A wide range of substrate suitability and appropriate functional group tolerance

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。