3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5-chloro-1,2-oxazole
• 化学式: C₇H₁₀ClNO
• 分子量: 159.615
• InChiKey: NTOFOPKWYDOUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole 在 sodium azide 、 iron(II) chloride 作用下， 以50%的产率得到3-(tert-butyl)-2H-azirine-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂诱导的 2H-Azirine-2-carbonyl Azides 重排为 2-(1H-Tetraazol-1-yl) 乙酸衍生物

  摘要：

  2 H -Azirine-2-carbonyl azides在室温下与 O- 和 S- 亲核试剂相互作用时，会重排为 2-(1 H -tetrazol-1-yl) 乙酸的衍生物。该反应由叔胺或偶氮酸催化。与伯醇和酚的反应得到烷基/芳基 2-(1 H-四唑-1-基)乙酸酯。硫代苯酚与 2 H-氮丙啶-2-羰基叠氮化物反应得到S-芳基 2-(1 H-四唑-1-基)乙硫代酸酯。在DFT 计算以及动力学和15 N 标记实验的基础上讨论了 2 H -azirine-2-carbonyl azides的亲核试剂诱导重排的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02157
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)isoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以59%的产率得到3-(tert-butyl)-5-chloroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1-（2H-Azirine-2-羰基）苯并三唑：合成含吡咯杂环的基石

  摘要：

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3

  DOI：

  10.1039/d0ob00206b

文献信息

• PYRIDONE COMPOUNDS AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US20200196600A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  A pyridone compound represented by Formula (1): wherein R1, R2, X, Y and Z are defined. The pyridone compound can control plant diseases.

  一种由化学式（1）表示的吡啶酮化合物：其中R1、R2、X、Y和Z被定义。该吡啶酮化合物可以控制植物疾病。
• Buchner Reaction/Azirine Modification Approach Toward Cycloheptatriene Containing Nitrogen Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ekaterina E. Galenko、Vladimir A. Bodunov、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02928

  日期：2021.3.5

  calculations showed that the cycloheptatriene-norcaradiene valence isomerization in the corresponding moieties of synthesized azirines, isoxazoles, and pyrroles is very fast at room temperature. Cycloheptatriene valence isomer predominates in azirines and pyrroles, while 5-(cycloheptatrienyl)isoxazoles exist in a pure cycloheptatriene form at 25 °C in chloroform solution. In accordance with the X-ray

  为2-（重氮乙酰基）布氏反应的反应条件-2 ħ用苯导致2-（环庚-2,4,6-三烯-1-基）-2 -azirines ħ -azirines已被发现。这些化合物的叠氮基片段随后用于制备5-（环庚-2,4,6-三烯-1-基）异恶唑和α-（环庚-2,4,6-三烯-1-基羰基）-1 H-吡咯。NMR和DFT计算表明，在室温下，合成的叠氮基，异恶唑和吡咯的相应部分中的环庚三烯-正二十碳烯价化异构化非常快。环庚三烯化合价异构体在叠氮基和吡咯中占主导地位，而5-（环庚三烯基）异恶唑在25°C的氯仿溶液中以纯环庚三烯形式存在。根据X射线分析，两个合成的吡咯从化合价异构体的平衡混合物的溶液中结晶为降冰片烯异构体。使用的Mo（CO）的还原异恶唑环开口6 / H 2 ö还原系统得到（ž）-3-氨基-3-芳基-1-（环庚-2,4,6-三烯-1-基）丙-2-烯-1-酮，它们是纯的环庚三烯异构体。α-（Cycloh
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150031668A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的铬化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物可用于治疗许多TRPM8介导的疾病和情况，并可用于制备用于治疗这些疾病和情况的药物和制剂。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• 5-Chloroisoxazoles: A Versatile Starting Material for the Preparation of Amides, Anhydrides, Esters, and Thioesters of 2H-Azirine-2-carboxylic Acids
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.3390/molecules28010275

  日期：——

  pyridine. With readily available chloroisoxazoles and a nucleophile, 2-picoline can be used as an inexpensive base. When a high yield of the acylation product is important, the reagent 2-(trimethylsilyl)pyridine/ethyl chloroformate is more suitable for the acylation with 2H-azirine-2-carbonyl chlorides.

  2H-azirine-2-羧酸的酰胺、酸酐、酯和硫酯在室温下通过快速程序制备，包括 FeCl2 催化的 5-chloroisoxazoles 异构化为 2H-azirine-2-carbonyl chlorides，然后与 N 反应-、O-或 S-亲核试剂由邻位取代的吡啶介导。使用现成的氯异恶唑和亲核试剂，2-甲基吡啶可用作廉价的碱。当酰化产物的高产率很重要时，试剂 2-(trimethylsilyl)pyridine/ethyl chloroformate 更适合与 2H-azirine-2-carbonyl chlorides 进行酰化。
• Diazo Strategy for Intramolecular Azirine Ring Expansion: Rh(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates
  作者：Timur O. Zanakhov、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02177

  日期：2022.11.18

  ring expansion was developed. Azirinyl-substituted diazodicarbonyl compounds, prepared from diazoacetylazirines, were converted in excellent yields to 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates under Rh catalysis in the presence of water. According to DFT calculations, the formation of only pyrrolinone derivatives and the absence of O–H insertion products of Rh carbene into water are due

  开发了用于分子内氮丙啶环扩展的重氮策略。Azirinyl 取代的 diazodicarbonyl 化合物，从 diazoacetylazirines 制备，转化为 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxylates 在 Rh 催化下在水的存在下以优异的收率。根据 DFT 计算，Rh 卡宾在水中仅形成吡咯啉酮衍生物且不存在 O-H 插入产物，这是由于氮丙啶环协同打开和再循环生成吡咯酮的过渡态吉布斯自由能较低中间 Rh 配合物。