2-(2-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄OS
• 分子量: 394.456
• InChiKey: WZVRQSHMIGPCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-(2-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1H-indol-5-ylamino)-2-{2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070082880A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-5-ylamino)-2-iodothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile hydrochloride 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-formylphenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070082880A1

文献信息

• Synthesis and PKCθ inhibitory activity of a series of 4-(indol-5-ylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles
  作者：Diane H. Boschelli、Biqi Wu、Ana Carolina Barrios Sosa、Joan Chen、Magda Asselin、Derek C. Cole、Julie Lee、Xiaoke Yang、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.077

  日期：2008.5

  The thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile with a 5-indolylamine at C-4 and a phenyl group at C-2 had a moderate activity against PKC theta. Optimization of the groups at C-4 and C-2 led to analog 29, which has an IC50 value of 7.5 nM for the inhibition of PKC theta. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.