ethyl 7-(furan-2-yl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-(furan-2-yl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(furan-2-yl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: LQRRUEDTDVDPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5-氨基四氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 在 polyethylene glycol (PEG)-400 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ethyl 7-(furan-2-yl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 PEG- 获得 4, 7-二氢四唑 [1, 5-a] 嘧啶和 5,6,7,9-四氢四唑 [5,1-b] 喹唑啉-8(4H)-酮的高效、多组分、绿色方案400 微波照射下

  摘要：

  摘要 5-甲基-4,7-二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、5-叔丁基-4,7-二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、6,6 -二甲基-5,6,7,9-四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-one和5,6,7,9-四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H) -一种衍生物是通过醛、5-氨基四唑和二酮在 PEG-400 中在微波照射下在 110°C 下进行 30 分钟的三组分反应来描述的。广泛的二酮如乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸叔丁酯、5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和1,3-环己二酮用于合成不同的二氢四唑并[1,5-a]嘧啶和四氢四唑并[1,5-a]喹唑啉酮。该方法具有协议绿色、操作简单、产量高、溶剂的可回收性，包括无需柱纯化即可分离最终产品。该反应适用于芳香族、杂芳香族和脂环族醛。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1659973

文献信息

• Exploring Biginelli-based scaffolds as A2B adenosine receptor antagonists: Unveiling novel structure-activity relationship trends, lead compounds, and potent colorectal anticancer agents
  作者：Rubén Prieto-Díaz、Hugo Fojo-Carballo、Maria Majellaro、Tana Tandarić、Jhonny Azuaje、José Brea、María I. Loza、Jorge Barbazán、Glòria Salort、Meera Chotalia、Iván Rodríguez-Pampín、Ana Mallo-Abreu、M. Rita Paleo、Xerardo García-Mera、Francisco Ciruela、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.biopha.2024.116345

  日期：2024.4

  A2A/A2B antagonist. The most potent compounds, and the dual antagonist, showed enantiospecific recognition in the A2BAR. Two A2BAR selective antagonists and the dual A2AAR/A2BAR antagonist reported in this study were assessed for their impact on colorectal cancer cell lines. The results revealed a significant and dose-dependent reduction in cell proliferation. Notably, the A2BAR antagonists exhibited

  A2B 腺苷受体的拮抗剂最近已成为癌症免疫治疗领域的靶向抗癌剂和免疫检查点抑制剂。本研究全面评估了新型 Biginelli 组装的嘧啶化学型，包括单环、双环和三环衍生物，作为 A2BAR 拮抗剂。我们对由 168 种化合物组成的大型化合物库的腺苷酸能谱 （结合和功能） 进行了全面检查。这种方法揭示了原始的先导化合物，并能够识别新的构效关系 （SAR） 趋势，这些趋势得到了广泛的计算研究的支持，包括量子力学计算和自由能微扰 （FEP） 分析。总共有 25 个分子显示出有吸引力的亲和力 （Ki < 100 nM） 和对 A2BAR 的出色选择性。从这些中，对应于新的苯并噻唑支架的 5 个分子低于 Ki < 10 nM 阈值，此外还有一种新的双重 A2A/A2B 拮抗剂。最有效的化合物和双重拮抗剂在 A2BAR 中显示出对映特异性识别。评估了本研究中报道的两种 A2BAR 选择性拮抗剂和双重 A2AAR/A2BAR