N-cyclohexyl-2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide；1-Cyclohexyl-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 307.417
• InChiKey: KRLMDBPXYPBGTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从N-环己基肼甲硫酰胺和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛衍生的席夫碱镍，钯和铂络合物：对结直肠癌的选择性抗增殖和凋亡作用。

  摘要：

  双齿N-环己基-2-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）肼-1-碳硫酰胺席夫碱配体（HL）与二价镍，钯和铂离子配位形成方形平面络合物。镍和钯络合物[NiL 2 ]，[PdL 2 ]形成具有2：1配体与金属比率的方形平面络合物。铂络合物[PtL（dmso）Cl]形成了方形的平面络合物，配体与金属的比例为1：1。铂在与溶液中的配体络合之前先与DMSO进行原位反应。HL，[NiL 2 ]，[PdL 2 ]的细胞毒性]和[PtL（dmso）Cl]通过MTT针对人结肠癌细胞系（HCT-116），人宫颈癌（Hela）细胞系，黑素瘤（B16F10）细胞和人正常内皮细胞系（Eahy926）进行了评估分析。[NiL 2 ]复合物对HCT 116癌细胞系表现出选择性的细胞毒性作用，IC 50为7.9±0.2μM。然而，HL，[PdL 2 ]和[PtL（dmso）Cl]仅表现出中等的细胞毒性，IC 50分别为75.9±2

  DOI：

  10.1002/ddr.21559
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 4-环己基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到N-cyclohexyl-2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  从N-环己基肼甲硫酰胺和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛衍生的席夫碱镍，钯和铂络合物：对结直肠癌的选择性抗增殖和凋亡作用。

  摘要：

  双齿N-环己基-2-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）肼-1-碳硫酰胺席夫碱配体（HL）与二价镍，钯和铂离子配位形成方形平面络合物。镍和钯络合物[NiL 2 ]，[PdL 2 ]形成具有2：1配体与金属比率的方形平面络合物。铂络合物[PtL（dmso）Cl]形成了方形的平面络合物，配体与金属的比例为1：1。铂在与溶液中的配体络合之前先与DMSO进行原位反应。HL，[NiL 2 ]，[PdL 2 ]的细胞毒性]和[PtL（dmso）Cl]通过MTT针对人结肠癌细胞系（HCT-116），人宫颈癌（Hela）细胞系，黑素瘤（B16F10）细胞和人正常内皮细胞系（Eahy926）进行了评估分析。[NiL 2 ]复合物对HCT 116癌细胞系表现出选择性的细胞毒性作用，IC 50为7.9±0.2μM。然而，HL，[PdL 2 ]和[PtL（dmso）Cl]仅表现出中等的细胞毒性，IC 50分别为75.9±2

  DOI：

  10.1002/ddr.21559

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Thiosemicarbazones as Potent Anti-breast Cancer Agents
  作者：Mashooq Ahmad Bhat、M. Al-Tahhan、Mohamed A. Al-Omar、Ahmed M. Naglah、Abdullah Al-Dhfyan

  DOI：10.2174/1570180815666181008100944

  日期：2019.3.8

  Thiosemicarbazones and its derivatives received a great pharmaceutical importance due to their prominent biological activities. Methods: A series of disubstituted thiosemicarbazone derivatives (1-12) were designed and synthesized as pure compounds in good yield. All the synthesized compounds were analyzed by spectral data. The anticancer activity of all the compounds was performed against breast cancer MCF-7

  背景：硫代氨基咔唑及其衍生物因其突出的生物活性而在制药上具有重要意义。 方法：设计并合成了一系列双取代的硫代半碳酰胺衍生物（1-12），其收率为纯净。通过光谱数据分析所有合成的化合物。所有化合物的抗癌活性均针对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系进行。 结果：大多数化合物显示出对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系的活性，分别为（IC50 = 12.25 µM ‒ 185.35 µM）和（IC50 = 12.97 µM ‒ 107.33 µM）。化合物9分别针对MCF-7和MDA-MB-231细胞系（IC50 = 12.76 µM和12.97 µM）。 结论：发现化合物9具有显着的抗乳腺癌活性。进一步评估该化合物在5和10 µM浓度下对乳腺癌细胞MCF-7的侧群抑制百分比测定。与参考药物维拉帕米相比，在5μM浓度下，它显示出对阻止侧群的优势超过80％。
• Schiff base‐nickel, palladium, and platinum complexes derived from <i>N</i> ‐cyclohexyl hydrazine carbothioamide and 3‐hydroxy‐4‐methoxybenzaldehyde: Selective antiproliferative and proapoptotic effects against colorectal carcinoma
  作者：Md. Azharul Arafath、Fouad S. R. Al‐Suede、Farook Adam、Salih Al‐Juaid、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Amin M. S. A. Majid

  DOI：10.1002/ddr.21559

  日期：2019.9

  evaluated against human colon cancer cell line (HCT‐116), human cervical cancer (Hela) cell line, melanoma (B16F10) cells, and human normal endothelial cell lines (Eahy926) by MTT assay. The [NiL2] complex displayed selective cytotoxic effect against the HCT 116 cancer cell line with IC50 of 7.9 ± 0.2 μM. However, HL, [PdL2], and [PtL(dmso)Cl] only exhibited moderate cytotoxic activity with IC50 = 75.9 ± 2

  双齿N-环己基-2-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）肼-1-碳硫酰胺席夫碱配体（HL）与二价镍，钯和铂离子配位形成方形平面络合物。镍和钯络合物[NiL 2 ]，[PdL 2 ]形成具有2：1配体与金属比率的方形平面络合物。铂络合物[PtL（dmso）Cl]形成了方形的平面络合物，配体与金属的比例为1：1。铂在与溶液中的配体络合之前先与DMSO进行原位反应。HL，[NiL 2 ]，[PdL 2 ]的细胞毒性]和[PtL（dmso）Cl]通过MTT针对人结肠癌细胞系（HCT-116），人宫颈癌（Hela）细胞系，黑素瘤（B16F10）细胞和人正常内皮细胞系（Eahy926）进行了评估分析。[NiL 2 ]复合物对HCT 116癌细胞系表现出选择性的细胞毒性作用，IC 50为7.9±0.2μM。然而，HL，[PdL 2 ]和[PtL（dmso）Cl]仅表现出中等的细胞毒性，IC 50分别为75.9±2