(E)-N'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-[(E)-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 403.461
• InChiKey: IQYCYUMTWPSDHV-YDZHTSKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于含苯并酰肼部分的苯并噻唑骨架的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成及其分子对接研究

  摘要：

  为了设计和合成新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂，我们合成了具有苯并酰肼部分（5）的苯并噻唑杂化物。化合物5与各种取代的芳基醛反应，生成化合物的小库6 - 35。通过光谱信息证实了化合物的合成。筛选这些化合物的α-葡萄糖苷酶活性。他们显示出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值在5.31至53.34μM之间。化合物6，7，9 - 16，19，21 - 30，32 - 35显示了优良的活性相对于标准阿卡波糖（IC 50  = 906±6.3微米）。这已经确定了新的一类α-葡萄糖苷酶抑制剂。预测的理化性质表明大多数化合物符合Lipinski的5规则（RO5），因此适用于大多数此类化合物。使用混合B3LYP密度泛函理论（DFT）进行能量分析，使用6-311 + G（d，p）基集对所有合成化合物的3D结构进行最小化，然后进行分子对接，探索它们与人肠C-和N的相互作用α的末端结构域-葡糖苷酶。所有化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.009

文献信息

• Synthesis of novel inhibitors of α-glucosidase based on the benzothiazole skeleton containing benzohydrazide moiety and their molecular docking studies
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Salima Lalani、Muhammad Qaiser Fatmi、Atia-tul-Wahab、Salman Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Syahrul Imran、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.009

  日期：2015.3

  In an effort to design and synthesize a new class of α-glucosidase inhibitor, we synthesized benzothiazole hybrid having benzohydrazide moiety (5). Compound 5 was reacted with various substituted aryl aldehyde to generate a small library of compounds 6–35. Synthesis of compounds was confirmed by the spectral information. These compounds were screened for their α-glucosidase activity. They showed a

  为了设计和合成新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂，我们合成了具有苯并酰肼部分（5）的苯并噻唑杂化物。化合物5与各种取代的芳基醛反应，生成化合物的小库6 - 35。通过光谱信息证实了化合物的合成。筛选这些化合物的α-葡萄糖苷酶活性。他们显示出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值在5.31至53.34μM之间。化合物6，7，9 - 16，19，21 - 30，32 - 35显示了优良的活性相对于标准阿卡波糖（IC 50  = 906±6.3微米）。这已经确定了新的一类α-葡萄糖苷酶抑制剂。预测的理化性质表明大多数化合物符合Lipinski的5规则（RO5），因此适用于大多数此类化合物。使用混合B3LYP密度泛函理论（DFT）进行能量分析，使用6-311 + G（d，p）基集对所有合成化合物的3D结构进行最小化，然后进行分子对接，探索它们与人肠C-和N的相互作用α的末端结构域-葡糖苷酶。所有化