tert-butyl 3-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine-3-yl)propylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine-3-yl)propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: FPYVFORLTIVMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine-3-yl)propylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(3-amino-propyl)-2-thioxo-thiazolidine-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波合成新型3-（3-氨基丙基）-5-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮类化合物作为潜在的Ser / Thr蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  摘要据报道合成了一系列新的3-（3-氨基丙基）-5-亚芳基-2-硫代-1，3-噻唑烷-4-酮盐酸盐。这种合成方法的关键步骤涉及在微波介电加热下进行的“一锅两步”方案，并对所有这些新的5-芳基罗丹丹酮的Knoevenagel缩合进行良好的立体控制。对18种新化合物的体外细胞增殖抑制作用以及对7种蛋白激酶的激酶抑制效力进行了评估。两种化合物（7f和7r）被鉴定为潜在的蛋白激酶抑制剂。 图形概要分四步合成了新的（5Z）3-（3-氨基丙基）-5-芳基罗丹宁衍生物7a - r，总收率在7％至68％之间，并针对7种蛋白激酶（Hs CDK5-p25，GSK3α / β，SS CK1 δ/ ε，HS单激酶，HS RIPK3，HS PIM1和Aurora B）。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1719-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 tert-butyl 3-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine-3-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  微波合成新型3-（3-氨基丙基）-5-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮类化合物作为潜在的Ser / Thr蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  摘要据报道合成了一系列新的3-（3-氨基丙基）-5-亚芳基-2-硫代-1，3-噻唑烷-4-酮盐酸盐。这种合成方法的关键步骤涉及在微波介电加热下进行的“一锅两步”方案，并对所有这些新的5-芳基罗丹丹酮的Knoevenagel缩合进行良好的立体控制。对18种新化合物的体外细胞增殖抑制作用以及对7种蛋白激酶的激酶抑制效力进行了评估。两种化合物（7f和7r）被鉴定为潜在的蛋白激酶抑制剂。 图形概要分四步合成了新的（5Z）3-（3-氨基丙基）-5-芳基罗丹宁衍生物7a - r，总收率在7％至68％之间，并针对7种蛋白激酶（Hs CDK5-p25，GSK3α / β，SS CK1 δ/ ε，HS单激酶，HS RIPK3，HS PIM1和Aurora B）。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1719-3

文献信息

• Novel Antiviral Agents for Enveloped Viruses
  申请人：Lee Benhur

  公开号：US20120219613A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided herein are a series of arylmethylidene rhodanine derivatives having broad-spectrum antiviral activity against enveloped viruses, including but not limited to filoviruses, poxviruses, arenaviruses, bunyaviruses, paramyxoviruses, flaviviruses, influenza A, and HIV-1. The compounds act via a novel mechanism to disrupt viral membranes and inhibit viral attachment, fusion, and/or entry into host cells. The membrane disrupting activity of the compounds is selective for viral membranes relative to other biological membranes, making the compounds non-toxic to cells and host subjects.

  本文提供了一系列具有广谱抗病毒活性的芳基甲基亚胺基罗丹宁衍生物，可对包膜病毒产生作用，包括但不限于菲洛病毒、痘病毒、汉坦病毒、布尼亚病毒、副粘病毒、黄病毒、甲型流感病毒和HIV-1。这些化合物通过一种新颖的机制来破坏病毒膜并抑制病毒附着、融合和/或进入宿主细胞。这些化合物的膜破坏活性相对于其他生物膜具有选择性，使得这些化合物对细胞和宿主主体无毒性。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL AGENTS FOR ENVELOPED VIRUSES<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX INÉDITS POUR VIRUS ENVELOPPÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2010044924A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Provided herein are a series of arylmethylidene rhodanine derivatives having broad- spectrum antiviral activity against enveloped viruses, including but not limited to fϊloviruses, poxviruses, arenaviruses, bunyaviruses, paramyxoviruses, flaviviruses, influenza A, and HIV- 1. The compounds act via a novel mechanism to disrupt viral membranes and inhibit viral attachment, fusion, and/or entry into host cells. The membrane disrupting activity of the compounds is selective for viral membranes relative to other biological membranes, making the compounds non-toxic to cells and host subjects.