1-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone
• 英文别名: 3-(Pyridin-4-yl)but-3-en-2-one；3-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: VNJJKSONSCWWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone 、 氰乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85.5%的产率得到米力农
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl) ethenyl lower-alkyl

  摘要：

  该发明的一个方面在于用于制备对心脏有活性的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈或1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰胺的三步法过程，包括将吡啶甲基较低烷基酮与三-(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，生成2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮，然后将后者与氰乙酰胺或马隆酰胺在存在碱性缩合剂的情况下反应，并中和反应混合物，其中吡啶基是4-或3-吡啶基，或者是带有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。该发明的其他方面在于中间体2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮，它们的盐和它们按上述描述的两步转化为1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈或相应的烟酰胺。

  公开号：

  US04469871A1

文献信息

• A process for preparing nicotinonitriles and intermediates used therein
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0095152A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  One aspect of the invention resides in the three step process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles or 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinamides which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)-ethenyl lower-alkyl ketone reacting the latter with cyanoacetamide or malonamide in the presence of a basic condensing agent and neutralizing the reaction mixture, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Other aspects of the invention reside in the intermediate 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketones, their salts and their two step conversion, as described above, to 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)-nicotinonitriles or corresponding nicotinamides.

  本发明的一个方面是制备具有生物素活性的 1,2-二氢-6-(低级烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰硝酸酯或 1,2-二氢-6-(低级烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰胺的三步法，包括使吡啶甲基低级烷基酮与三-(低级烷基)原甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，生成 2-(低级烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基低级烷基酮，再使后者与氰乙酰胺或丙二酰酰胺反应、乙酸酐和乙酸反应，生成 2-(低级烷氧基)-1-(吡啶基)-乙烯基低级烷基酮，在碱性缩合剂存在下，使后者与氰乙酰胺或丙二酰胺反应，并中和反应混合物，其中吡啶基是 4-或 3-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4-或 3-吡啶基。本发明的其他方面在于中间体 2-(低级烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基低级烷基酮、它们的盐和它们的两步转化，如上所述，转化为 1,2-二氢-6-(低级烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)-烟酰腈或相应的烟酰胺。
• Combination of a 5-phenylthiazole compound as PI3 kinase inhibitor with an antiinflammatory, bronchodilatory or antihistamine drug
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2311818B1

  公开（公告）日：2013-01-16
• US4469871A
  申请人：——

  公开号：US4469871A

  公开（公告）日：1984-09-04
• Process for preparing 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl) ethenyl lower-alkyl
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04469871A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  One aspect of the invention resides in the three step process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles or 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinamides which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketone reacting the latter with cyanoacetamide or malonamide in the presence of a basic condensing agent and neutralizing the reaction mixture, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Other aspects of the invention reside in the intermediate 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketones, their salts and their two step conversion, as described above, to 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)-nicotinonitriles or corresponding nicotinamides.

  该发明的一个方面在于用于制备对心脏有活性的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈或1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰胺的三步法过程，包括将吡啶甲基较低烷基酮与三-(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，生成2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮，然后将后者与氰乙酰胺或马隆酰胺在存在碱性缩合剂的情况下反应，并中和反应混合物，其中吡啶基是4-或3-吡啶基，或者是带有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。该发明的其他方面在于中间体2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮，它们的盐和它们按上述描述的两步转化为1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈或相应的烟酰胺。