(syn)-1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (syn)-1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: RWSFDBPEKOQHEQ-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 4-氰基苯甲醛 在 tin(II) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (anti)-1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol 、 (syn)-1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-丁烯与碘化锡（II）和溴化四丁基铵的γ-Syn-选择性羰基烯丙基化

  摘要：

  （E）富含（1-溴-2-丁烯）优先导致醛与碘化锡（II）和四丁基溴化铵（或碘化物）在THF-H 2 O或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中进行γ-芳基化反应-H 2 O产生1-取代的顺-2-甲基-3-丁烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01584-5

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• A Novel Preparation of Allylic Trichlorotins from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols and Its Application to Carbonyl Allylations
  作者：Yoshiro Masuyama、Keisuke Saeki、Sachiko Horiguchi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2001-18102

  日期：——

  α,α-Diisopropylhomoallylic alcohols react with tin(II) chloride and NCS in CH2Cl2 at -40 °C to -60 °C to produce allylic tins and diisopropyl ketone, and the allylic tins in situ cause nucleophilic addition to aldehydes to afford α-substituted homoallylic alcohols.

  α,α-二异丙基同烯醇在-40 °C到-60 °C的条件下与氯化亚锡和NCS在CH2Cl2中反应，生成烯丙基锡和二异丙基酮，而生成的烯丙基锡在原位导致对醛的亲核加成，获得α-取代的同烯醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• A Highly syn-Selective Allylation of Aldehydes in Water
  作者：Ikuya Shibata、Naritoshi Yoshimura、Masahiro Yabu、Akio Baba

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3207::aid-ejoc3207>3.0.co;2-z

  日期：2001.9

  nBu4NBr/PbI2 acts as an effective catalyst for the allylation of aldehydes 2 with the allylic tin reagents 1 in water. A high syn-selectivity of 3 was achieved in water without any aprotic solvents in the reaction of the aromatic aldehydes 2 with the crotyltri-n-butyltin reagents 1b, 1c irrespective of their E/Z geometry.

  nBu4NBr/PbI2 作为醛 2 与烯丙基锡试剂 1 在水中烯丙基化的有效催化剂。在芳香醛 2 与巴豆基三正丁基锡试剂 1b、1c 的反应中，无论它们的 E/Z 几何结构如何，在没有任何非质子溶剂的情况下，在水中都实现了 3 的高顺式选择性。
• Diastereoselektive Synthese von ?-Methyl-homoallylalkoholen durchlk-Addition von (2-Butenyl)triphenoxytitan an Aldehyde
  作者：Leo Widler、Dieter Seebaeh

  DOI：10.1002/hlca.19820650340

  日期：1982.5.5

  Diastereoselective Synthesis of β-Methyl-homoallylic Alcohols by lk-Addition of (2-Butenyl)triphenoxytitanium to Aldehydes

  通过β甲基高烯丙基醇的非对映选择性合成LK（2-丁烯基）triphenoxytitanium到醛的-addition